Dimetilanilina: estructura, propiedades, síntesis, usos
La dimetilanilina o dimetilfenilamina es un compuesto orgánico que está formado por un anillo bencénico con un grupo amino sustituido con dos grupos metilo. Su fórmula química es C8H11N.
También se le conoce como N,N-dimetilanilina, pues es un derivado de la anilina en el cual los hidrógenos del grupo amino están reemplazados por dos grupos metilo. Esto la convierte en una amina terciaria.
La N,N-dimetilanilina es un líquido oleoso amarillo pálido a marrón con el olor característico de las aminas. Se trata de un compuesto básico y reacciona con ácido nitroso formando un nitrosocompuesto. Al exponerse al aire se vuelve marrón.
Se usa en la fabricación de colorantes para pinturas. Es empleada también como activador de catalizadores de polimerización y en mezclas usadas para grabación de imágenes. A su vez, se ha utilizado en la síntesis de compuestos antibacteriales o antibióticos como ciertas cefalosporinas derivadas de penicilinas. La N,N-dimetilanilina es también una base para obtener otros compuestos químicos.
Es un líquido combustible y cuando se calienta hasta descomposición emite vapores tóxicos. La exposición aguda del ser humano a la N,N-dimetilanilina puede conducir a efectos negativos como dolores de cabeza, mareos, disminución de oxígeno en la sangre y coloración azulada de la piel, entre otros síntomas.
Índice del artículo
En la siguiente figura se presenta la estructura espacial de la N,N-dimetilanilina:
– N,N-dimetilanilina
– Dimetilanilina
– Dimetilfenilamina
– N,N-dimetilbencenamina
Se coloca N,N en el nombre para indicar que los dos grupos metilo (–CH3) están unidos al nitrógeno (N) y no al anillo bencénico.
Líquido amarillo pálido a marrón.
121,18 g/mol.
3 ºC.
194 ºC.
63 ºC (método de copa cerrada). Es la temperatura mínima a la cual desprende vapores que se pueden encender si se pasa una flama sobre ella.
0,70 mm Hg a 25 ºC.
371 ºC. Es la temperatura mínima a la cual arde espontáneamente a presión atmosférica, sin que haya una fuente externa de calor o flama.
0,9537 g/cm3 a 20 ºC.
1,5582 a 20 ºC.
En agua es muy poco soluble: 1,454 mg/L a 25 ºC.
Libremente soluble en alcohol, cloroformo y éter. Soluble en acetona, benceno y en solventes oxigenados y clorados.
Kb 11,7, la cual indica la facilidad con la cual este compuesto acepta un ion hidrógeno del agua.
La N,N-dimetilanilina es un compuesto básico. Reacciona con ácido acético para dar acetato de N,N-dimetilanilinio.
El grupo –N(CH3)2 de la N,N-dimetilanilina es un poderoso activador de sustitución aromática en la posición para del anillo bencénico.
Reacciona con nitrito de sodio (NaNO2) en presencia de ácido clorhídrico (HCl) formando p-nitroso-N,N-dimetilanilina. También con ácido nitroso genera el mismo compuesto nitrosado en posición para.
Al reaccionar la N,N-dimetilanilina con el cloruro de bencenodiazonio, en medio suavemente ácido, se produce un azocompuesto del tipo Ar–N=N–Ar’, donde Ar es un grupo aromático. Las moléculas con grupos azo son compuestos fuertemente coloreados.
Cuando se calienta hasta su descomposición emite vapores altamente tóxicos de anilina y óxidos de nitrógeno NOx.
Es un líquido combustible.
Se descompone lentamente en agua expuesta a la luz del sol. No se biodegrada.
Se volatiliza del suelo húmedo y superficies de agua. No se evapora de suelo seco y se mueve a través de este. No se acumula en peces.
Puede ser absorbida por la piel. También es absorbida rápidamente por inhalación. La exposición del ser humano a N,N-dimetilanilina puede disminuir el contenido de oxígeno de la sangre resultando un color azulado de la piel.
La inhalación aguda de este compuesto puede conducir a efectos negativos para el sistema nervioso central y el sistema circulatorio, con dolores de cabeza, cianosis y mareos.
Se puede producir de varias maneras:
– A partir de anilina y metanol bajo presión en presencia de catalizadores ácidos, como el H2SO4. Se obtiene el sulfato el cual se convierte a la base agregándole hidróxido de sodio.
– Pasando un vapor de anilina y éter dimetílico sobre óxido de aluminio activado.
– Calentando una mezcla de anilina, cloruro de anilinio y metanol bajo presión y luego destilando.
Por la propiedad de reaccionar con el cloruro de bencenodiazonio formando azocompuestos, la N,N-dimetilanilina se usa como intermediario en la manufactura de colorantes.
Es materia prima en la síntesis de los colorantes de la familia de los violeta de metilo.
La N,N-dimetilanilina forma parte de una mezcla fotocurable que experimenta la reacción de curado como resultado de una alta sensibilidad a la luz visible o del infrarrojo cercano, de forma tal que puede ser usada para grabación de imágenes o materiales fotorresistentes.
La N,N-dimetilanilina es uno de los componentes de la mezcla que causan sensibilización a las longitudes de onda, de manera tal que la composición es curada con luz de longitudes de onda de baja energía.
Se estima que la función de la N,N-dimetilanilina probablemente sea la de suprimir la reacción de terminación de la polimerización por radicales ocasionada por el oxígeno.
La N,N-dimetilanilina se usa como endurecedor catalítico en ciertas resinas de fibra de vidrio.
La N,N-dimetilanilina participa en la síntesis de cefalosporinas partiendo de penicilinas.
Los sulfóxidos de penicilinas son convertidos a derivados de cefemas al ser calentados en presencia de catalizadores básicos como la N,N-dimetilanilina.
Estas cefalosporinas exhiben actividad antibacterial contra organismos gram-positivos y gram-negativos, así como contra estafilococos resistentes a la penicilina.
Sin embargo, hay que destacar que la N,N-dimetilanilina permanece en esos antibióticos como impureza.
La N,N-dimetilanilina se usa en la activación de catalizadores de polimerización de olefinas.
Se utiliza junto al pentafluorofenol (C6F5OH) con el cual forma el compuesto iónico [HNPhMe2]+[H(OC6F5)2]–. Este compuesto iónico posee uno o dos protones activos que accionan al catalizador basado en un metal de transición.
Adicionalmente, en la fabricación de resinas, se ha empleado la N,N-dimetilanilina como acelerador o promotor de polimerización para la formación de resinas de poliéster. Su acción genera un rápido curado de la resina.
Se emplea en la síntesis de otros compuestos químicos, por ejemplo, la vainillina, y como intermediario para drogas farmacéuticas.
También se usa como solvente, como agente alquilante, como estabilizador y para fabricar pinturas y recubrimientos.
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