Alcohol terbutílico: estructura, propiedades, riesgos y usos

El alcohol terbutílico es un compuesto orgánico cuya fórmula es (CH₃)₃COH o t-BuOH. Se trata del alcohol terciario más simple de todos. Dependiendo de la temperatura ambiental, se presenta como un sólido o líquido incoloros. En la imagen inferior se muestran, por ejemplo, sus cristales incoloros.

Este alcohol no es un sustrato para la enzima deshidrogenasa alcohólica, ni para la actividad peroxidásica de la catalasa, por lo que se clasifica como un alcohol no metabolizable. Por sus propiedades bioquímicas, se piensa que podría ser útil en la detección de los radicales hidroxilos in vivo en células intactas.

Es uno de los cuatros isómeros del alcohol isobutílico, siendo el isómero menos susceptible a la oxidación y el menos reactivo. En la naturaleza, se encuentra en el garbanzo y en la yuca o la mandioca, raíz que es fermentada para producir bebidas alcohólicas.

El alcohol terbutílico es muy soluble en agua y en solventes orgánicos. Su uso principal es como solvente, cumpliendo ese papel en la elaboración de plásticos, perfumes, removedores de pintura, etc.

Al igual que muchos compuestos orgánicos, es un poco tóxico, pero en dosis altas tiene un efecto narcótico, caracterizado por cefalea, vahídos, vértigos, mareos y decaimiento.

Índice del artículo

• 1 Estructura del alcohol terbutílico
• 2 Propiedades
  • 2.1 Nombres químicos
  • 2.2 Fórmula molecular
  • 2.3 Peso molecular
  • 2.4 Descripción física
  • 2.5 Olor
  • 2.6 Punto de ebullición
  • 2.7 Punto de fusión
  • 2.8 Punto de ignición
  • 2.9 Solubilidad en agua
  • 2.10 Solubilidad en solventes orgánicos
  • 2.11 Densidad
  • 2.12 Densidad del vapor
  • 2.13 Presión de vapor
  • 2.14 Coeficiente de partición octanol/agua
  • 2.15 Termoestabilidad
  • 2.16 Temperatura de auto-ignición
  • 2.17 Descomposición
  • 2.18 Calor de vaporización
  • 2.19 Capacidad calórica
  • 2.20 Entalpía de formación
  • 2.21 Temperatura de almacenamiento
  • 2.22 Estabilidad
  • 2.23 Potencial de ionización
  • 2.24 Umbral de olor
  • 2.25 Índice de refracción
  • 2.26 Constante de disociación
  • 2.27 Concentración máxima de vapor
  • 2.28 Reacciones
• 3 Riesgos
• 4 Usos
• 5 Referencias

Estructura del alcohol terbutílico

En la imagen superior se tiene la estructura molecular del alcohol terbutílico con un modelo de esferas y barras. Toda la molécula posee una geometría tetraédrica global, con el carbono 3° ubicado en su centro, y los grupos CH₃ y OH en sus vértices.

Observando esta estructura se entiende por qué este alcohol es terciario: el carbono del centro está enlazado a otros tres carbonos. Siguiendo con el tetraedro, la parte baja del mismo se puede considerar apolar, mientras que su vértice superior, polar.

En este vértice se encuentra el grupo OH, el cual crea un momento dipolar permanente y permite, además, que las moléculas de t-BuOH interaccionen a través de puentes de hidrógeno; del mismo modo a como lo hace con las moléculas de agua y otras sustancias polares.

En los cristales de t-BuOH estos puentes de hidrógeno son un factor clave para que las moléculas permanezcan unidas; aunque no haya demasiada información respecto a cuál es la estructura cristalina de este alcohol.

Al estar el grupo OH tan cerca y rodeado de los grupos apolares CH₃, las moléculas de agua logran hidratar casi todo el alcohol al mismo tiempo que interaccionan con el OH. Esto explicaría su gran solubilidad en agua.

Propiedades

Nombres químicos

-Alcohol terbutílico

-ter-butanol

-2- metil-2-propanol

-2-metilpropan-2-ol.

Fórmula molecular

C₄H₁₀O o (CH₃)₃COH.

Peso molecular

74,123 g/mol.

Descripción física

Sólido incoloro o líquido incoloro, dependiendo de la temperatura ambiental, ya que el punto de fusión es 77,9 ºF (25,4 ºC). Por encima de 77,9 ºF es un líquido.

Olor

Semejante al alcanfor.

Punto de ebullición

82,4 ºC.

Punto de fusión

77,9 ºF (25,4 ºC).

Punto de ignición

52 ºF (11 ºC). Copa cerrada.

Solubilidad en agua

Muy soluble. De hecho, sin importar las proporciones este alcohol es miscible siempre con el agua.

Solubilidad en solventes orgánicos

Miscible con etanol, éter etílico y soluble en cloroformo.

Densidad

0,78 g/cm³.

Densidad del vapor

2,55 (con relación al aire = 1).

Presión de vapor

4,1 kPa a 20 ºC.

Coeficiente de partición octanol/agua

Log P = 0,35.

Termoestabilidad

Inestable en el calor

Temperatura de auto-ignición

896 ºF (470 ºC).

Descomposición

Al ser calentado puede liberar vapores de monóxido de carbono e isobutileno.

Calor de vaporización

39,07 kJ/mol.

Capacidad calórica

215,37 JK^-1mol^-1.

Entalpía de formación

-360,04 a -358,36 kJmol^-1.

Temperatura de almacenamiento

2-8 ºC.

Estabilidad

Es estable, pero incompatible con agentes oxidantes fuertes, cobre, aleaciones de cobre, metales alcalinos y aluminio.

Potencial de ionización

9,70 eV.

Umbral de olor

219 mg/m³ (olor bajo).

Índice de refracción

1,382 a 25 ºC.

Constante de disociación

pKa = 19,20.

Concentración máxima de vapor

5,53 % a 25 ºC.

Reacciones

-Es desprotonado por una base fuerte para originar un anión alcóxido; específicamente, un terbutóxido, (CH₃)₃CO^–.

-El alcohol terbutílico reacciona con el cloruro de hidrógeno para formar el cloruro de terbutilo.

(CH₃)₃COH        +       HCl     =>    (CH₃)₃CCl           +         H₂O

Los alcoholes terciarios tienen mayor reactividad con los halogenuros  de hidrógeno que los alcoholes secundarios y primarios.

Riesgos

El alcohol terbutílico por contacto con la piel produce lesiones leves, como eritema e hiperemia no graves. Además, no atraviesa la piel. Por el contrario,  en los ojos sí produce una irritación severa.

Cuando es inhalado produce irritación en la nariz, garganta y bronquios. En caso de una exposición elevada, se pueden producir efectos narcóticos, un estado de somnolencia, así como desvanecimientos, vahídos y cefalea.

Este alcohol es un agente teratógeno experimental, por lo que se ha observado en animales que puede incidir en la aparición de trastornos congénitos.

Respecto a su almacenaje, su líquido y vapores son inflamables, y por tanto en ciertas circunstancias puede generar incendios y explosiones.

La OSHA estableció un límite de concentración de 100 ppm (300 mg/m³) para una jornada de 8 horas.

Usos

-El alcohol terbutílico se usa para la incorporación del grupo terbutilo en compuestos orgánicos, con el fin de preparar resinas solubles en aceites, y  trinitro-ter-butiltolueno, un almizcle artificial. Además, constituye un material inicial para la preparación de peróxidos.

-Ha sido aprobado por la FDA como un agente despumante para usar en componentes y materiales plásticos que están en contacto con alimentos. Se ha usado en la elaboración de esencias de frutas, plásticos y lacas.

-Es un intermediario para la producción de cloruro de terbutilo y tributilfenol. Actúa como agente desnaturalizante del etanol.

-Sirva para la manufacturación de agentes de flotación, como solvente orgánico para remover pinturas, y para disolver esencias utilizadas en los perfumes.

-Se emplea como potenciador del octano en las gasolinas; combustible y aditivo de combustibles; solvente para ser usado en la limpieza y como desgrasante.

-El alcohol terbutílico es un agente intermediario en la producción de éter de terbutilmetilo (MTBE) y éter de tributiletilo (ETBE), reaccionando respectivamente con metanol y etanol.

-También actúa en la misma forma en la producción de hidroperóxido de tributilo (TBHP) mediante la reacción con peróxido de hidrógeno.

-Es empleado como un reactivo en el proceso conocido como rearreglo de Curtius.

Referencias

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10^th edition.). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Tert-Butyl alcohol. Recuperado de: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (s.f.). t-Butanol. Recuperado de: commonorganicchemistry.com
4. National Center for Biotechnology Information. (2019). Tert butanol. PubChem Database. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey F. A. (2008). Química Orgánica. (Sexta edición). Mc Graw Hill.