Rojo de metilo: características, preparación y aplicaciones
El rojo de metilo es un compuesto que funciona como indicador de pH. Su fórmula química es C15H15N3O2, y el nombre científico es ácido dimetilamino-4-fenilazo-2 benzoico. El uso principal de este indicador de pH está circunscrito a revelar reacciones de fermentación bacteriana de carbohidratos, específicamente en la prueba rojo de metilo.
En este tipo de pruebas, el rojo de metilo detecta los cambios de pH del medio. El indicador de pH rojo de metilo es por sí solo ácido, y su color es rojo. Este indicador de pH se mantendrá rojo por debajo de pH 4.2, mientras que por encima de 6.3 virará a amarillo, en tanto que en el rango intermedio produce diversas tonalidades de anaranjado.
En este sentido, si la bacteria fermenta el carbohidrato formará ácidos mixtos que acidificarán el medio de cultivo, haciéndose visibles gracias al indicador de pH.
El rojo de metilo también tiene otras aplicaciones, como en la determinación espectrofotométrica del bromo, siendo de gran utilidad para controlar la concentración de este halógeno. Cabe destacar que el bromo está presente en los desechos residuales generados por laboratorios que fabrican sustancias químicas de uso farmacéutico.
Por otra parte, este indicador de pH no es tóxico para el humano, a diferencia de otros indicadores y colorantes que se encuentran en el mercado.
Se están realizando investigaciones que involucran al indicador rojo de metilo como un potencial bioremediador en la eliminación de hidrocarburos clorados en la naturaleza. Además, se ha usado como modelo para evaluar la acción de nanopartículas de sílice que pueden servir para degradar residuos que contienen colorantes azoicos.
Índice del artículo
El rojo de metilo o ácido dimetilamino-4-fenilazo-2 benzoico, también llamado ácido 4-dimetilaminoazobenceno 2-carboxílico, resulta del acoplamiento entre el ácido antranílico y la N, N-dimetilanilina.
Presenta una masa molecular de 269,116427 g/mol. Su rango de viraje oscila entre 4.2-6.3. En este rango su tonalidad es anaranjada. La absorción λmax es a 410 nm.
Como característica principal presenta la capacidad de cambiar su estructura cuando acepta protones o cuando cede protones. Ese cambio estructural hace que varíe de color. Esta es una característica común con otros indicadores de pH.
Sin embargo, a diferencia de otros, este presenta la propiedad de detectar ácidos a pH mucho más bajos. Por tanto, detecta ácidos fuertes.
Por otra parte, a diferencia de otros indicadores de pH y colorantes, al rojo de metilo no se le conoce toxicidad, ni poder cancerígeno alguno. Por tanto, está clasificado dentro del grupo 3 por la agencia Internacional para la investigación del Cáncer (IARC).
El rojo de metilo se prepara de la siguiente manera: se pesa 0,1 gramos de rojo de metilo y se disuelve en 1500 ml de metanol.
El rojo de metilo utilizado como revelador de la prueba que lleva el mismo nombre (prueba rojo de metilo) se prepara de la siguiente manera:
Se pesa 0,1 g de rojo de metilo en 300 ml de alcohol etílico de 95°. Posteriormente, se agregan 200 ml de agua destilada a la preparación anterior.
Se recomienda que la solución preparada sea guardada en nevera, y si es posible en alícuotas a -20°C, mejor. En esta forma es estable hasta durante un mes.
Existe una prueba de laboratorio que lleva por nombre rojo de metilo. En realidad se trata del medio de Clark y Lubs modificado, llamado rojo de metilo/Voges-Proskauer (RM/VP). Este medio de cultivo líquido posee elementos nutritivos (polipeptonas), un sistema amortiguador de pH y una carga de glucosa.
La prueba rojo de metilo mide la capacidad de los microorganismos de producir ácidos por la vía de los ácidos mixtos. La reacción es revelada al agregar unas gotas del indicador de pH rojo de metilo.
Si al agregar las gotas y mezclar el indicador se queda de color rojo, la prueba es positiva. Esto quiere decir que se produjo la formación de ácidos por la vía de los ácidos mixtos. Si por el contrario el color se desvanece y queda del mismo color del medio, la prueba es negativa, indicando que se produjeron otros compuesto que alcalinizan el medio.
El rojo de metilo es útil como indicador ácido base en los análisis químicos. Por ejemplo se utiliza en la determinación de proteínas por el método de micro Kjeidahl. En esta técnica se utiliza un indicador de pH mixto preparado con rojo de metilo al 0,1% junto al verde de bromocresol al 0,2% en alcohol al 95%. Esta mezcla se utiliza en el paso de la titulación.
El rojo de metilo es utilizado en la determinación espectrofotométrica de bromo, especialmente en los laboratorios de bioactividad química, donde se producen sustancias químicas de uso farmacéutico que involucran el bromo como elemento químico principal.
Como ejemplo se puede citar la síntesis de 2-bromo – 5 (-2-bromo-2-nitrovinil)-furano. Durante el proceso de síntesis se producen sustancias tóxicas.
Estas empresas deben regular la cantidad de sustancias tóxicas en los desechos que generan para garantizar que dicha concentración esté en los límites permisibles. Gaytán y colaboradores describen una técnica para detectar bajas concentraciones de bromo en los desechos residuales, utilizando rojo de metilo.
Los autores describen que la técnica obtuvo excelentes resultados bajo las siguientes condiciones de trabajo: pH=2.5, tiempo de 20 min y la adición de 3 mL de Na2S2O3.
El rojo de metilo ha sido utilizado en diversas investigaciones, con el fin de encontrar una posible solución para descontaminar fuentes de agua que reciben los desechos tóxicos generados por las industrias textiles, las cuales emplean diversos colorantes azoicos.
En este sentido, Mahmoud en el 2009 estudió la degradación fotocatalítica del colorante rojo de metilo. Descubrieron que las nanopartículas de sílice (SiO2 NP) son activas en la degradación fotocatalítica de este colorante.
Por otra parte, este indicador de pH se investiga como una sustancia potencialmente útil en la destrucción de los hidrocarburos clorados por agentes electroquímicos. Esto es de suma importancia, ya que los hidrocarburos clorados son compuestos tóxicos que dañan el ambiente.
- Gaytán E, Hernández B, Rodríguez, Negrín Z, Milián D. Determinación espectrofotométrica de bromo con rojo de metilo. Revista Cubana de Química, 2005; 17 (1): 54-60.
- “Rojo de metilo.” Wikipedia, La enciclopedia libre. 3 oct 2018, 07:51 UTC. 17 may 2019, 17:38. es.wikipedia.
- Laboratorios Himedia. Methyl Red Indicator. Disponible en: himedialabs.com
- Wikipedia contributors. “Methyl red.” Wikipedia, The Free Encyclopedia. Wikipedia, The Free Encyclopedia, 2 Jul. 2018. Web. 17 May. 2019.
- Mahmoud M.A., Poncheri A., Badr Y., Abd El Wahed M.G. Photocatalytic degradation of methyl red dye. S. Afr. j. sci. 2009; 105( 7-8 ): 299-303. Available from:.scielo.
- Sandoval D. Estudio cinético de bromación de Rojo de metilo. 2004.Tesis para optar al grado de Licenciado en Química. Universidad Nacional Autónoma de Nicaragua. Disponible en: riul.unanleon.edu