Fórmula condensada: qué es y ejemplos (metano, etano, glucosa...)
La fórmula condensada es una representación meramente textual de una molécula en la que se omiten los enlaces. Su finalidad es permitir saber cuál es el ordenamiento de los átomos. Generalmente las moléculas lineales o ramificadas presentan fórmulas condensadas, excepto las cíclicas o las que son altamente ramificadas.
En química orgánica suele haber confusiones de cuál es la diferencia entre esta fórmula y la molecular. De hecho, es frecuente encontrarlas como sinónimos. Mientras, en química inorgánica se utilizan más las fórmulas moleculares, pues en la mayoría de los casos describen acertadamente los compuestos covalentes; como el agua, H2O.
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Para definirla más convenientemente, la fórmula condensada es una representación simplificada de la semidesarrollada. No es necesario escribir los enlaces simples, ni debe abarcar más de una línea en un texto. Por ejemplo, el 2-metilheptano, un alcano ramificado, puede representarse en una misma línea como en la imagen superior.
Las fórmulas condensadas son útiles para representar algunas moléculas sin tener que dibujarlas. Esto es excelente cuando se escriben ecuaciones químicas donde no participan moléculas cíclicas o muy ramificadas. Se verá que estas fórmulas recurren de paréntesis para simplificar todavía más la representación de una molécula.
El metano es el único compuesto químico que cuenta con una única fórmula: CH4. Esta corresponde a la empírica, molecular, condensada y semidesarrollada al mismo tiempo. Es por eso que muchas veces, para ahorrarse una confusión entre todos estos conceptos, las personas prefieren referirse simple e imprecisamente a la ‘fórmula química’ de un compuesto.
El etano tiene por fórmula molecular C2H6. La fórmula condensada en cambio es CH3CH3. Nótese que se omiten el enlace C-C y los enlaces C-H. La idea es poder escribir la fórmula como si se tratara de una “palabra”, sin tener que trazar rayas ni dibujar estructuras.
Por definición, la fórmula molecular es C2H6 y no CH3CH3; sin embargo para moléculas simples ambas fórmulas se acostumbra a intercambiarse, aunque no deja de ser incorrecto. Este es un punto de discrepancia entre varias fuentes, donde al parecer no existen reglas concretas al respecto.
He aquí un ejemplo donde inmediatamente se observa un error al querer intercambiar la fórmula molecular por la condensada.
El par dulce, glucosa y fructosa, tienen la misma fórmula molecular: C6H12O6, y por tanto esta no sirve para diferenciarlas. En contraste, las fórmulas estructurales y semidesarrolladas sí establecen a la vista que se tratan de moléculas distintas.
No obstante, la glucosa ni la fructosa poseen fórmula condensada. Esto es porque sin importar cuál sea su representación o proyección, sus estructuras no pueden escribirse en una misma línea; o al menos, de un modo que resulte agradable y sencillo a los ojos del lector.
El butano tiene por fórmula molecular C4H10. Tiene dos isómeros: el lineal, n-butano, y el ramificado, 2-metilpropano. Ambos sí pueden representarse mediante sus fórmulas condensadas. El n-butano es CH3CH2CH2CH3 o CH3(CH2)2CH3, y el 2-metilpropano es CH3CH(CH3)2 o (CH3)3CH.
En el 2-metilpropano tenemos un grupo CH rodeado de tres CH3. Sus dos fórmulas son válidas, y se utilizan los paréntesis para resaltar las ramificaciones, siendo el subíndice un indicador de cuántos grupos conforman dicha ramificación.
El etanol tiene por fórmula condensada CH3CH2OH. Nótese lo mucho que se asemeja a su fórmula semidesarrollada: CH3-CH2-OH. De igual modo se hace con el propanol, CH3CH2CH2OH, el n-butanol, CH3CH2CH2CH2OH, y con todos los demás alcoholes.
Si tienen una ramificación, se indicará dentro de un paréntesis a la derecha del átomo con que esté enlazado. Por ejemplo, el 2-metilbutanol podría escribirse como: CH3CH2CH(CH3)CH2OH. Nótese que para muchas moléculas comienza a ser más conveniente recurrir a una fórmula estructural o semidesarrollada.
El isómero lineal del pentano, n-pentano, es fácil de representar por su fórmula condensada: CH3CH2CH2CH2CH3. Esta fórmula también puede simplificarse utilizando paréntesis: CH3(CH2)3CH3, indicando que entre los dos CH3 hay tres CH2.
Los otros dos isómeros del pentano, sin embargo, resultan un poco más complicados: CH3CH2CH(CH3)2, para el 2-metilbutano, y C(CH3)4 para el 2,2-dimetilpropano o neopentano. Nótese que el átomo de carbono a la izquierda del paréntesis es el que forma enlaces con los sustituyentes o las ramificaciones.
El isómero lineal del octano, n-octano, debido a su longitud, ahora es apropiado representar su fórmula condensada como CH3(CH2)6CH3. Es en este punto donde debe quedar algo claro de las fórmulas condensadas: buscan ahorrar tiempo al momento de representar moléculas o compuestos, sin necesidad de escribir tanto sobre el papel.
El caso del ciclohexano es similar al de la glucosa y fructosa: formalmente carece de fórmula condensada por ser un compuesto cíclico. Una manera de intentar representarlo sería: (CH2)6, lo cual da a entender que seis grupos CH2 deben enlazarse, siendo posible solo si se cierran en un anillo hexagonal. Sin embargo, es mejor dibujar el anillo.
La acetona presenta la particularidad de poseer un grupo carbonilo, C=O. Por lo tanto, para escribir su fórmula condensada tenemos tres opciones: (CH3)2CO, CH3C(O)CH3 o CH3(C=O)CH3.
De hecho, en moléculas más grandes el grupo carbonilo suele representarse como (O), teniendo en cuenta que el átomo de carbono a su izquierda es el que forma el enlace doble con el oxígeno, C=O.
La fórmula condensada del ácido acético es CH3COOH o CH3CO2H. Aquí surge un punto importante: los grupos funcionales escritos en una misma línea son partes de una fórmula condensada. Este fue el caso del etanol y de la acetona, y aplica también para los tioles (-SH), aldehídos (-CHO) los ésteres (-CO2R o –COOR) y aminas (-NH2).
Existen muchas confusiones entre las fórmulas moleculares y condensadas. Quizás se deba a que estas representaciones por sí solas ya brindan una imagen aproximada de la molécula, por lo que pensamos que es la fórmula molecular.
Asimismo, fórmulas como C6H12O6 se tienen también por condensadas, porque en ellas se simplifica, se “condensa” la molécula en átomos y subíndices. Es por eso que es habitual ver cómo se mencionan las dos fórmulas como si fueran sinónimos.
En muchas fuentes, incluyendo artículos de Wikipedia, se utilizan los términos ‘fórmula química’ para referirse a la molecular (tipo C6H12O6 y otras), y ‘fórmula’ para aludir a la condensada.
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