Putrescina: estructura, propiedades, síntesis, usos
La putrescina es un compuesto orgánico cuya fórmula estructural es NH2(CH2)4NH2. Consiste de la poliamina más simple, y se le conoce con el nombre químico 1,4-butanodiamina. Esta diamina guarda una estrecha relación con la cadaverina, 1,5-pentanodiamina.
La putrescina junto con la cadaverina, son responsables del mal olor de la carne en descomposición, el mal aliento y la vaginosis bacteriana. De allí se debe su nombre. Ambas diaminas fueron caracterizadas por vez primera por el médico alemán Ludwig Brieger, en el año 1885.
La putrescina interviene directamente en la síntesis de la espermedina, otra poliamina, al reaccionar con la S-adenosilmetionina. Asimismo, la espermedina reacciona con la S-adenosilmetionina para generar la poliamina espermina.
Existen evidencias de que las poliaminas, entre ellas la putrescina, son factores de crecimiento necesarios para la división celular. Un suministro constante de poliaminas es un requisito previo para que se produzca la proliferación celular.
La putrescina cumple una función específica en la fisiología cutánea y en la neuroprotección. Es sintetizada por la acción bacteriana intestinal que descarboxila al aminoácido arginina y produce la ornitina. Este aminoácido por la acción de la ornitina descarboxilasa origina finalmente la putrescina.
Índice del artículo
- 1 Estructura de la putrescina
- 2 Propiedades de la putrescina
- 3 Síntesis
- 4 Usos de la putrescina
- 5 Toxicidad
- 6 Referencias
En la imagen superior se muestra la estructura molecular de la putrescina. Siendo su estructura tan simple, resulta irónico que seamos capaces de reconocerla por su mal olor. Las esferas grises componen su esqueleto carbonado de n-butano, mientras las azules corresponden a los átomos de nitrógeno de los grupos NH2.
Estos grupos NH2 pueden protonarse, lo que originará que la molécula de putrescina adquiera dos cargas positivas, H3N+CH2CH2CH2CH2NH3+. Por lo tanto, se convierte en un policatión.
La putrescina es una molécula polar, cuyas interacciones intermoleculares se basan en las fuerzas dipolo-dipolo, y en las fuerzas dispersivas de London. Esta es la razón por la que es una amina sólida a temperatura ambiente, y tiene un alto punto de ebullición en comparación al de otras aminas.
C4H12N2
88,15 g/mol
Cristales incoloros que se funden en un aceite incoloro.
Fuerte, semejante a la piperidina.
O,877 g/mL
27,5 ºC
158,6 ºC
Log P = – 0,7
2,33 mmHg a 25 ºC
1,455
Muy soluble.
10,8 a 20 ºC
Cuando es calentada a descomposición, la putrescina emite gases tóxicos de óxidos de nitrógeno.
Incompatible con agentes oxidantes fuertes.
En solución acuosa, tiene un fuerte comportamiento básico debido a sus dos grupos aminos. La putrescina reacciona con la S-adenosilmetionina para formar la poliamina espermidina, e indirectamente la putrescina origina la poliamina espermina.
La putrescina es producida industrialmente por la hidrogenación del compuesto químico succinonitrilo, que su vez se produce por la reacción del cianuro de hidrógeno con acrilonitrilo.
La putrescina, mediante el uso de la biotecnología, está siendo sintetizada en medios de cultivo de ciertas cepas de la bacteria E. coli.
Las bacterias Gram negativas pueden sintetizar la putrescina por tres vías:
-Se genera la ornitina a partir del aminoácido arginina. Luego, la ornitina por la acción de la enzima ornitina descarboxilasa sintetiza la putrescina
-La arginina por la acción de la arginina descarboxilasa sintetiza la agmantina. Posteriormente, la amantina origina la putrescina
-En una tercera vía la agmatina es transformada directamente en putrescina y urea por la acción de la enzima agmatinasa.
Las bacterias Gram positivas utilizan otras vías para la síntesis de la putrescina.
La compañía estadounidense Dupont comercializó inicialmente el nylon 6,6. Este se Caracterizaba por una diamina de 6 carbonos y un diácido (el ácido adípico) de 6 carbonos, que se intercalaban en la estructura del polímero. En 1990, la compañía holandesa introdujo al mercado el nylon 4,6.
El nylon 4,6 se comercializó con el nombre de Stanyl, el cual utiliza como diamina a la putrescina que consta de 4 átomos de carbono, manteniendo así el uso del mismo diácido que en el nylon 6,6.
El Stanyl se usa en las guías de cadenas de motores y trenes de engranajes, presentando una buena resistencia al desgaste y a la acción de la fricción, especialmente a altas temperaturas.
La descarboxilación de la putrescina es el paso inicial de una secuencia de eventos bioquímicos que llevan a la síntesis de la escopolamina: una droga altamente tóxica cuyas altas dosis puede provocar la muerte. La escopolamina (burrundanga) es utilizada frecuentemente en acciones delictivas.
La escopolamina es empleada en dosis muy bajas en el tratamiento de los mareos vehiculares, náuseas, vómitos y colitis.
La enzima putrescina-N-metiltransferasa (PMT) actúa sobre la putrescina en un proceso bioquímico mediado por la S-adenosilmetionina que lleva a la síntesis de la nicotina, el tropano y en un alcaloide del nortropano.
La nicotina es una droga tóxica que se utiliza como insecticida agrícola, mientras que en veterinaria se emplea como antiparasitario externo.
La putrescina, al igual que otras poliaminas, tales como la cadaverina, la espermedina y la espermina, son moléculas policatiónicas debido a la presencia de grupos aminos. Por lo tanto, pueden interaccionar electrostáticamente con los ácidos nucleicos, los fosfolipidos y las proteínas con cargas negativas.
Esta interacción permite la acción de las poliaminas en numerosos eventos bioquímicos, tales como:
-Regulación del ADN y la síntesis de proteínas
-Eliminación de especies reactivas de oxígeno
-Activación de la proliferación celular
-Diferenciación y desarrollo tisular
Entre las funciones celulares en las que intervienen las poliaminas, están la maduración de la mucosa intestinal y la migración celular. La putrescina juega un papel específico en la fisiología cutánea y la neuroprotección.
Si bien a las poliaminas se le atribuyen numerosas funciones biológicas, también han sido relacionadas con la generación de cáncer. La enzima ornitina descarboxilasa, enzima que cataliza la conversión de la ornitina en la putrescina, está presente en varios tipos de cáncer humanos y de roedores.
Un incremento en la concentración de poliaminas está relacionado en forma directa con un conjunto de procesos celulares relacionado con la invasión tumoral y las metástasis. Además, se señala que la putrescina puede ser un precursor de la N-nitrosamina, un agente carcinogénico.
La putrescina tiene en sí una toxicidad baja, pero es capaz de actuar potenciando el efecto tóxico de la histamina que se genera en la descomposición de la carne, así como el de la tiramina generada en el queso.
- Morrison, R. T. y Boyd, R, N. (1987). Química Orgánica. 5ta Edición. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Química Orgánica. (Sexta edición). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. (10th edition.). Wiley Plus.
- National Center for Biotechnology Information. (2020). Putrescine. PubChem Database. CID=1045. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Wikipedia. (2020). Putrescine. Recuperado de: en.wikipedia.org
- Elsevier B.V. (2020). Putrescine. ScienceDirect. Recuperado de: sciencedirect.com
- Phillip Broadwith. (15 de febrero de 2011). Putrescine. Chemistry in its Elements. Recuperado de: chemistryworld.com
- DrugBank.ca. (13 de junio de 2005). Putrescine. Recuperado de: drugbank.ca