Esteroles: estructura, funciones y ejemplos
Los esteroles son una clase de esteroides, lípidos no saponificables, que se caracterizan por tener el grupo funcional alcohólico OH. En pocas palabras: son esteroides alcohólicos. Son parte de la bioquímica de casi todos los seres vivos, pluricelulares o unicelulares, ya que se encuentran en animales, plantas, hongos, bacterias y algas.
Al ser esteroides, representan los materiales de partida para la síntesis de hormonas esteroideas y vitaminas que se solubilizan en grasas. Se derivan en tres tipos principales: los zooesteroles, presentes en animales y especialmente en mamíferos; los fitoesteroles, en plantas o vegetales; y los micoesteroles, encontrados en microorganismos.
El nombre ‘esterol’ suena extraño para los oídos en general; pero no sucede igual cuando escuchan la palabra ‘colesterol’. Y es que el colesterol es de hecho un esterol. Es el esterol más importante de las células animales, por lo que muchos alimentos derivados de ellos, como los embutidos o morcillas, son ricos en colesterol.
Una de las principales y más interesantes funcionales de los esteroles es el de flexibilizar la bicapa lipídica de las membranas celulares. De este modo se tornan más dinámicas, comportándose como si fuera un líquido que fluye ordenadamente (tipo cresta u ola).
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En la imagen superior tenemos la estructura básica para los esteroles. Poseen cuatro anillos, tres de los cuales son hexagonales y uno pentagonal, que en conjunto reciben el nombre específico de ciclopentanoperhidrofenantreno; el esqueleto estructural de los esteroides y de esta familia de lípidos.
En el C-3 tenemos al grupo hidroxilo, OH, el cual le da el carácter alcohólico a la molécula. Por el otro extremo, en el C-17 se encuentra una cadena lateral R, la cual diferenciará distintos tipos de esteroles entre sí, al igual que la presencia de sustituyentes en otros carbonos.
Se dice que los esteroles son moléculas anfipáticas porque tienen regiones polares y apolares plenamente localizadas en su estructura. El grupo OH viene a ser la cabeza o región polar, hidrofílica; mientras que el resto del cuerpo carbonado es la cola o región apolar, hidrofóbica.
La estructura del esterol puede inicialmente dar la falsa impresión de ser completamente plana; pero en realidad se asemeja a una hoja con pliegues leves.
A menos que haya dobles enlaces, los anillos no son planos del todo, pues sus carbonos tienen hibridación sp3. Sin embargo, los esteroles son lo suficiente laminares para “colarse” dentro de los espacios estrechos de las membranas celulares.
Aunque la primera estructura mostrada es la más general de todas, la del colesterol es prácticamente la base para comparar las estructuras de otros esteroles importantes; es decir, son muy parecidas, pero con dobles enlaces extras, o con otros sustituyentes adicionales alquílicos como grupos metilos o etilos.
Los esteroles son materiales de partida para cuatro vitaminas esenciales para el cuerpo: A, D, E y K. Por lo tanto, indirectamente los esteroles ayudan a mejorar la visión, garantizar una piel saludable, fortalecer los huesos y el sistema inmune, y aportan antioxidantes al organismo.
Como se dijo antes, el colesterol es el esterol principal de los animales. Participa en la síntesis de ácidos biliares (bilis) en el hígado, los cuales ayudan en la asimilación de nutrientes y a disolver las grasas. Representa el material orgánico para la síntesis de vitamina D en nuestro cuerpo, y para la construcción de membranas celulares.
Asimismo, nuestro organismo necesita del colesterol para la síntesis de hormonas esteroideas; tales como la aldosterona, el cortisol, la testosterona y el estrógeno. En consecuencia, los esteroles juegan un papel importante en la señalización celular, de manera que órganos distantes logran comunicarse intercambiando moléculas.
La bicapa lipídica de las membranas celulares no es rígida, sino que se mueve u ondula parcialmente, teniendo por tanto fluidez, la cual es indispensable para que las células puedan responder efectivamente a estímulos externos o señales. La membrana adopta un movimiento parecido al de una ola, como si fuera un líquido fluyendo ordenadamente.
Los esteroles regulan la dinámica de las membranas para que no estén muy rígidas, ni tampoco fluyendo desordenadamente. Imponen pues un orden. Esto lo hacen al incorporarse entre las colas apolares de la bicapa lipídica, interaccionando con ellas mediante fuerzas dispersivas y obligándolas a moverse o detenerse.
Dichas membranas no solo corresponden a las que separa el citoplasma del medio extracelular, sino también a las que recubren las mitocondrias y los retículos endoplasmáticos.
Hay estudios que de hecho investigan el efecto de los sustituyentes de los esteroles en la fluidez de las membranas; si existe un aumento o incremento de la dinámica de las mismas en el caso de que los sustituyentes sean alquílicos y ramificados, o grupos polares como OH y NH2.
El colesterol es por lejos el esterol animal más importante. Entre otros zooesteroles podemos mencionar también al colestenol, coprastenol y demosterol.
Hasta ahora no se ha hecho mención de ningún fitoesterol o esterol vegetal, los cuales son iguales de importantes para nuestro consumo, pues se comercializan como suplementos nutricionales para reducir los altos niveles de colesterol evitando su absorción.
Entre los fitoesteroles tenemos: campesterol, sitoesterol, estigmasterol, avenasterol y brassicaesterol, siendo los tres primeros los principales fitoesteroles encontrados en distintas especies de plantas y aceites vegetales (de maíz, girasol, soja, palma, etc.).
El colesterol también forma parte de los esteroles presentes en las plantas. Nuevamente, es aceptable pensar que parte de los esteroles derivan de algún modo del colesterol, ya que sus estructuras son muy similares, salvo que poseen grupos metilos o etilos adicionales.
El esterol principal de los hongos se llama ergosterol, abreviado usualmente como ERG:
El ergosterol se diferencia un poco más del colesterol por tener dos dobles enlaces extras, ubicándose uno de ellos en la cadena lateral R del extremo derecho. Este esterol ayuda a proteger a los hongos de la acción de ciertos antibióticos.
Y finalmente tenemos los hopanoides, los cuales se consideran esteroles primitivos y permiten que las bacterias resistan condiciones hostiles de temperatura, presión, acidez o medios altamente salinos. Los hopanoides ni siquiera tienen como base estructural los cuatro anillos condensados, sino que consta de cinco anillos.
- Morrison, R. T. y Boyd, R, N. (1987). Química Orgánica. 5ta Edición. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Química Orgánica. (Sexta edición). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistry. Amines. (10th edition.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2019). Sterol. Recuperado de: en.wikipedia.org
- Elsevier B.V. (2019). Sterols. ScienceDirect. Recuperado de: sciencedirect.com
- Dufourc E. J. (2008). Sterols and membrane dynamics. Journal of chemical biology, 1(1-4), 63–77. doi:10.1007/s12154-008-0010-6
- William W. Christie. (2019). Sterols 3. Sterols and their Conjugates from Plants and Lower Organisms. The lipid web. Recuperado de: lipidhome.co.uk