Ciclopentanoperhidrofenantreno: estructura e importancia
El ciclopentanoperhidrofenantreno, estrano, esterano o gonano es un hidrocarburo conformado por varios anillos cíclicos que componen el esqueleto central del colesterol y sus derivados hormonales; además de algunos fármacos y sus derivados. Plantas y animales contienen diversos compuestos con esqueletos de ciclopentanoperhidrofenantreno que tienen importantes funciones en sus procesos vitales.
La industria farmacológica se ha dedicado por décadas a la investigación de los compuestos naturales de diferentes organismos en búsqueda de los ingredientes activos y efectivos para el desarrollo de medicamentos, pesticidas y otros compuestos químicos.
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El ciclopentanoperhidrofenantreno es un hidrocarburo policíclico de cuatro anillos que resulta de la condensación de un núcleo de ciclopentano con un fenantreno. Este es considerado un producto de saturación total por hidrogenación del fenantreno.
Está compuesto por 17 átomos de carbono y algunos derivados naturales poseen siempre dos grupos metilos en los carbonos 10 y 13, que se conocen como metilos angulares.
La molécula del ciclopentanoperhidrofenantreno, en conjunto con los metilos angulares, posee seis carbonos asimétricos (5,10; 8,9; 13,14) por lo que el compuesto posee al menos 64 isómeros.
Sin embargo, la mayoría de los derivados esteroideos naturales solo se diferencian en la estereoisomería de los carbonos 5 y 10.
Los compuestos derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno poseen un comportamiento altamente hidrofóbico, dado que tienen un núcleo central de cuatro anillos cíclicos interconectados que pueden funcionar para la repulsión del agua a su alrededor en medios acuosos.
La estructura cíclica del ciclopentanoperhidrofenantreno puede encontrarse en múltiples compuestos en la naturaleza.
Los esteroles son compuestos alcohólicos secundarios cuyo esqueleto principal es el anillo policíclico del ciclopentanoperhidrofenantreno. Entre los esteroles mejor estudiados se encuentra el colesterol.
Este compuesto posee una cadena lateral en el carbono de la posición 17 y un grupo OH en el carbono de la posición 3.
Del colesterol derivan esteroides, vitaminas y hormonas esteroideas como la progesterona, aldosterona, cortisol y testosterona. Estas hormonas, a pesar de presentar grandes variaciones entre sus estructuras, mantienen como esqueleto central la molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno.
La base de la estructura de los esteroides es el núcleo de cuatro anillos de la molécula del ciclopentanoperhidrofenantreno. Los esteroides naturales en los mamíferos son sintetizados principalmente en los órganos sexuales, las glándulas adrenales y la placenta, y todos derivan del colesterol.
Los esteroides son un grupo variado de compuestos que por lo general tienen carácter hormonal o son vitaminas que poseen como grupos sustituyentes del esqueleto ciclopentanoperhidrofenantreno a grupos carbonilos, hidroxilos o cadenas hidrocarbonadas.
Entre los esteroides se encuentran la vitamina D y sus derivados. Algunos científicos catalogan al colesterol como un esteroide.
En el cerebro, las células gliales poseen toda la maquinaria celular para sintetizar in situ muchos neuroesteroides necesarios para su función.
Las hormonas esteroideas son una gran clase de pequeñas moléculas lipofílicas que son sintetizadas en tejidos esteroidogénicos y que actúan en sus sitios diana para regular una miríada de funciones fisiológicas del sistema endocrino, entre las que podrían mencionarse el desarrollo sexual y reproductivo.
Algunas hormonas esteroideas son producidas por las células de la corteza adrenal, las células “tecales” del ovario y las células testiculares de Leydig. En la placenta las células trofoblásticas sintetizan grandes cantidades de progesterona y estrógeno, ambas hormonas esteroideas.
Los estrógenos son unas hormonas derivadas del estrano. Estas hormonas son propias de la primera mitad del ciclo sexual femenino e inducen la formación de los órganos como las mamas y los ovarios.
Al ser hormonas esteroideas, la estructura de la progesterona y el estrógeno consiste en un esqueleto central de ciclopentanoperhidrofenantreno que varía únicamente en los grupos funcionales cetónicos y oxigenados.
En la industria farmacéutica se han desarrollado numerosos medicamentos utilizando como estructura principal el esqueleto cíclico del ciclopentanoperhidrofenantreno o los derivados del colesterol.
Tal es el caso del levonorgestrel, una progestina utilizada en las formulaciones anticonceptivas y que posee una actividad 80 veces más potente que las progesteronas naturales del organismo. Este fármaco tiene un efecto androgénico, ya que compite con la testosterona para activar la proteína transportadora de la progesterona.
La dehidroepiandrosterona es una hormona esteroidea sintética precursora de la testosterona, comercializada como suplemento nutricional pre-hormonal, comúnmente conocido como andros. Como dato curioso, en 1998 se dispararon las ventas de este fármaco tras el dopaje de Mark McGwire, quien era para el momento el poseedor del récord de home runs en las grandes ligas de béisbol.
La importancia del esqueleto del ciclopentanoperhidrofenantreno radica en su presencia como parte fundamental de diversas moléculas en la naturaleza.
El colesterol es un importante constituyente de las membranas biológicas y de las lipoproteínas de naturaleza anfipática. Es precursor en la síntesis de la vitamina D, de las hormonas esteroideas y de los ácidos biliares.
La vitamina D tiene un importante papel en la disminución del riesgo de enfermedades crónicas, incluyendo varios tipos de cáncer, enfermedades autoinmunes y enfermedades cardiovasculares. Los humanos adquieren este compuesto por exposición a la luz o a través de los alimentos ingeridos en la dieta.
Los fitosteroles son compuestos vegetales bioactivos análogos al colesterol en los animales que poseen una estructura molecular de cuatro anillos derivada del ciclopentanoperhidrofenantreno.
Estos compuestos están presentes en las plantas y se diferencian entre sí por el número de átomos de carbono y la naturaleza de su cadena lateral.El aceite de palma crudo, que es ampliamente utilizado en diversas industrias y entre ellas en la industria alimenticia, es rico en este tipo de esteroles.
- Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Controlled trial of prednisolone in acute polyneuropathy. The Lancet, 750–753.
- Paul, S., & Purdy, R. (1992). Neuroactive steroids. The FASEB Journal, 6, 2311–2322.
- Holick, M. F. (2007). Vitamin D Deficiency. The New England Journal of Medicine, 357, 266–281.
- Russel, D. (1992). Cholesterol Biosynthesis and Metabolism. Cardiovascular Drugs and Therapy, 6, 103–110.
- Grummer, R., & Carroll, J. (1988). A review of lipoprotein cholesterol metabolism: Importance to ovarian function. J. Anim. Sci., 66, 3160–3173.
- Kumar, V., & Gill, K. D. (2018). Basic Concepts in Clinical Biochemistry: A Practical Guide. Chandigarh, India: Springer.
- Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
- Huang, W. (2017). 0190733A1.
- Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, J. J. (2014). Liquid chromatography methodologies for the determination of steroid hormones in aquatic environmental systems. Trends in Environmental Analytical Chemistry, 3, 14–27.
- Guidobono, H. E. (1955). Comparación de métodos para valoración del colesterol en líquidos biológicos. Universidad de Buenos Aires.
- Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L., … Cuadros-Rodríguez, L. (2015). Analytical Methods Comparison of di ff erent analytical classi fi cation scenarios: application for the geographical origin of edible palm oil by sterolic (NP) HPLC fingerprinting. Anal. Methods, 7, 4192–4201.
- You, L. (2004). Steroid hormone biotransformation and xenobiotic induction of hepatic steroid metabolizing enzymes. Chemico-Biological Interactions, 147, 233–246.