Isoprenoides: definición, características, estructura, función, ejemplos
¿Qué son los terpenos?
Los terpenos o isoprenoides son compuestos orgánicos que consisten en lípidos, hidrocarburos, alcoholes, ácidos, etc., es decir, varios tipos de sustancias, que sin embargo tienen en común que todas derivan del isopreno. Por lo tanto, representan una vasta familia de compuestos con propiedades y funciones variables, según su estructura y procedencia vegetal o animal.
Los terpenos pueden descomponerse en unidades de isopreno, las cuales constan de un hidrocarburo de cinco átomos de carbono llamado 2-metil-1,3-butadieno: un alqueno. Estas unidades se unen mediante procesos bioquímicos para formar los terpenos, las cuales a su vez pueden sufrir cambios funcionales en sus estructuras.
Tenemos por ejemplo al mirceno (imagen superior), el cual se extrae principalmente del aceite de arrayán y otras plantas. Nótese que es un hidrocarburo, pero en cualquiera de sus dobles enlaces puede formar grupos funcionales o dar lugar a que se encierre la estructura. Así, hay terpenos acíclicos y cíclicos, siendo estos últimos los más comunes.
Los terpenos componen los famosos aceites esenciales de las plantas, caracterizados por sus fragancias agradables. Asimismo se les encuentran en sustancias cerosas, grasosas, volátiles, que sirven en su mayoría como precursores de vitaminas o de hormonas.
Características de los terpenos
Los terpenos tienen las siguientes características:
- Los terpenos son generalmente compuestos aromáticos volátiles.
- Son moléculas hidrocarbonadas insaturadas (tienen dobles enlaces entre algunos de sus átomos de carbono) que se encuentran en todos los organismos vivos, pero son particularmente abundantes en los aceites esenciales de muchos vegetales.
- Aquellos terpenos que poseen átomos de oxígeno se conocen como “terpenoides”. Estos compuestos ejercen distintas funciones en los organismos vivos y son sorprendentemente diversos.
- No solo son producidos por especies vegetales, sino que también son abundantes en muchos animales, donde ejercen funciones igual de importantes.
Estructura de los terpenos
Unidad de isopreno y enlaces
En la parte más alta de la imagen superior tenemos la estructura del isopreno y sus dos dobles enlaces. Las posiciones de estos dobles enlaces marcan dos extremos: una cabeza y una cola, que son por donde la molécula puede enlazarse con otras unidades de isopreno durante la formación de los terpenos.
Por ejemplo, debajo de la unidad del isopreno vemos dos moléculas de isopreno que se han enlazado entre sí. Sin embargo, la molécula de la izquierda (recuadro verde) se enlazó utilizando su cola, mientras la de la derecha (recuadro azul) lo hizo utilizando su cabeza. Si contamos el número de átomos totales nos dará igual a 10.
Las moléculas de isopreno también pueden enlazarse mediante otro tipo de unión: cola-cola. Esto cambia por completo la estructura obtenida, donde ahora los grupos metilos apuntan en direcciones contrarias en el esqueleto carbonado.
Por lo general, las uniones de tipo cola-cabeza predominan sobre las de tipo cola-cola o cabeza-cabeza. No obstante, las tres formas son posibles, razón por la cual las estructuras de los polisoprenoides pueden llegar a ser muy diversas; y además, el esqueleto carbonado es capaz de cerrarse para formar anillos o ciclos.
Clasificación de acuerdo al número de átomos de carbono
La fórmula general de los isoprenoides o terpenos es (C5H8)n, donde n es igual al número de unidades de isopreno.
Como al ver una estructura molecular muchas veces no es posible acertar cuál es n en un primer vistazo, contamos primero los números de átomos totales de carbono y los dividimos entre 5. Con este procedimiento se puede entender, por ejemplo, la tabla superior, donde se clasifican los terpenos según su número de átomos de carbono.
Si n es igual a 1, tendremos el isopreno, C5H8. Cuando n es igual a 2, en cambio, obtendremos nuestro primer isoprenoide, (C5H8)2, el cual se denomina como monoterpeno, teniendo 2 unidades de isopreno y 10 átomos de carbono. Así, tenemos los sesquiterpeno (n =3), los diterpeno (n =4), etc.
Función de los terpenos
Los terpenosintervienen en sinfines de procesos fisiológicos de animales y plantas. Por ejemplo, los monos y sesquiterpenos conforman los aceites esenciales, las savias, y los tejidos de algunas plantas.
Los di y triterpenos, al ser más pesados, predominan en las resinas de los árboles, las cuales pueden servir para atraer o repeler insectos de los alrededores; o en los aceites o grasas líquidas de especies animales. Y por otro lado, los tetraterpenos u otros ejemplares más pesados, componen pigmentos, grasas, ceras, o sustancias por lo general sólidas.
Muchas sustancias con amplio protagonismo en la fisiología animal, como las vitaminas A, E y K, así como las ubiquinonas, se sintetizan a partir de terpenos que sirven de sustratos a enzimas muy eficaces. De aquí a que las funciones de tales terpenos sean objeto de la biología molecular o de la bioquímica avanzada.
Ejemplos de terpenos
A continuación se mostrarán algunos ejemplos de terpenos, acompañados de una breve descripción estructural y funcional.
Geraniol
Arriba tenemos unos geranios y la estructura del geraniol, alcohol volátil que se le responsabiliza el olor de las rosas. Como puede verse, es un monoterpeno con un grupo OH, pues si contamos sus átomos de carbono nos dará igual a 10, que dividido entre 5 tendremos 2 unidades de isopreno.
Limoneno
En el limoneno, séase su enantiómero R o S, tenemos un isoprenoide monoterpénico cíclico, responsable del olor de las naranjas o limones, respectivamente.
Nótese que es un hidrocarburo, pues no posee grupos funcionales o heteroátomos. El grupo isopropil, o la presencia de dos grupos CH3 geminales, delatan que estamos ante un isoprenoide o terpeno.
α-Selineno
El α-Selineno es uno de los integrantes de la familia de los selinenos. Consiste en un hidrocarburo sesquiterpeno cíclico. Si contamos sus átomos de carbono tendremos que es igual a 15, que divididos entre 5 nos da 3 unidades de isopreno. Este isoprenoide es responsable en parte del olor característico del apio.
Cembreno
Del aceite de los pinos y de algunos corales se extrae el cembreno, un hidrocarburo diterpénico cíclico. Nuevamente, si contamos sus átomos de carbono tendremos 20 de ellos, que divididos entre 5 nos da 4 unidades de isoprenos enlazadas entre sí.
Caucho natural
En el caucho natural tenemos múltiples unidades de isopreno enlazadas formando grandes cadenas poliméricas. Se trata pues, de un polisoprenoide (n es mucho mayor de 8).
Escualeno
Uno de los ejemplos más destacados de isoprenoides o terpenos es el escualeno, el cual como puede verse arriba se trata de un hidrocarburo lipídico de considerable longitud. Posee un total de 30 átomos de carbono, que dividido entre 5 nos da 6 unidades de isopreno, por lo que se clasifica como un triterpeno.
En el escualeno puede apreciarse una vez más la unión de tipo cola-cola entre los carbonos 12 y 13 de la cadena. No resulta fácil para muchos isoprenoides discernir qué tipo de uniones tiene, pues sus estructuras a veces son confusas a primera vista. Si el escualeno se plegara en anillos, se podría formar cualquier tipo de estructuras cíclicas.
Carotenoides
Los carotenoides son terpenos que funcionan como pigmentos naturales en muchas especies vegetales, fúngicas y bacterianas. Son esenciales para la síntesis de la vitamina A en los animales y deben ser consumidos con los alimentos, pues el cuerpo humano y el de otros mamíferos es incapaz de sintetizarlos.
Trienos
El aceite extraído de las hojas de albahaca, de laurel y de naranja amarga es rico en monoterpenoides acíclicos conocidos como “trienos”, entre los que destacan el β-mirceno y los isómeros conformacionales del β-ocimeno.