Ribulosa: características, estructura y funciones
La ribulosa es un azúcar o carbohidrato monosacárido que contiene cinco átomos de carbono y un grupo funcional cetona en su estructura, por lo que se incluye en el grupo de las cetopentosas.
Las cetosas de cuatro y cinco átomos de carbono se nombran insertando el infijo “ul” en el nombre de la aldosa correspondiente. Entonces, la D-ribulosa es la cetopentosa que corresponde a la D-ribosa, una aldopentosa.
Este azúcar participa en la forma D-ribulosa como intermediario en diversas rutas metabólicas, como en el ciclo de Calvin, por ejemplo. Mientras que solo en algunas bacterias de géneros como Acetobacter y Gluconobacter se obtiene a la L-ribosa como producto metabólico final. Por este motivo estos microorganismos se emplean para su síntesis a nivel industrial.
Algunos compuestos derivados de la ribulosa son de los principales compuestos intermediarios en la ruta de las pentosas fosfato. Esta ruta tiene como finalidad la generación de NADPH, un cofactor importante que funciona en la biosíntesis de nucleótidos.
Existen mecanismos industriales para sintetizar L-ribulosa como compuesto aislado. El primer método de aislamiento con el que se obtuvo consistía en el método de aislamiento de cetosas de Levene y La Forge a partir de la L-xilosa.
A pesar de los grandes avances en los métodos industriales para la síntesis y purificación de compuestos químicos, la L-ribulosa no es obtenida como monosacárido aislado, obteniéndose en fracciones combinadas de L-ribosa y L-arabinosa.
El método para obtener L-ribulosa más empleado en la actualidad es la purificación a partir de Gluconobactefrateurii IFO 3254. Esta especie de bacterias es capaz de sobrevivir en condiciones ácidas y poseen una ruta de oxidación de ribitol a L-ribulosa.
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La ribulosa como reactivo sintetizado, extraído y purificado que se encuentra frecuentemente como L-ribulosa, es una sustancia orgánica sólida, de aspecto blanco y cristalino. Como todos los carbohidratos, este monosacárido es soluble en agua y posee las características típicas de las sustancias polares.
Así como es común para el resto de los sacáridos, la ribulosa tiene el mismo número de átomos de carbono y oxígeno, y el doble de esta cantidad en átomos de hidrógeno.
La forma más común en la que puede hallarse a la ribulosa en la naturaleza es en asociación con diferentes sustituyentes y formando estructuras complejas, generalmente fosforiladas, como por ejemplo la ribulosa 5-fosfato, la ribulosa 1,5-bisfosfato, entre otros.
Estos compuestos, por lo general, actúan como intermediarios y transportadores o “vehículos” para grupos fosfato en las diversas rutas metabólicas celulares en que participan.
La molécula de ribulosa tiene un esqueleto central de cinco átomos de carbono y un grupo cetona en el carbono de la posición C-2. Como se dijo anteriormente, este grupo funcional lo posiciona dentro de las cetosas como cetopentosa.
Tiene cuatro grupos hidroxilo (-OH) unidos a los cuatro carbonos que no están unidos al grupo cetónico y estos cuatro carbonos están saturados con átomos de hidrógeno.
La molécula de ribulosa puede representarse según la proyección de Fisher en dos formas: D-ribulosa o L-ribulosa, siendo la forma L el estereoisómero y enantiómero de la forma D y viceversa.
La clasificación de la forma D o L depende de la orientación de los grupos hidroxilo del primer átomo de carbono después del grupo cetona. Si este grupo se orienta hacia el lado derecho, la molécula en representación de Fisher corresponde a la D-ribulosa, caso contrario si se encuentra hacia el lado izquierdo (L-ribulosa).
En la proyección de Haworth, la ribulosa puede representarse en dos estructuras adicionales según sea la orientación del grupo hidroxilo del átomo de carbono anomérico. En la posición β el hidroxilo se encuentra orientado hacia la parte superior de la molécula; mientras la posición α orienta al hidroxilo hacia la parte inferior.
Así, según la proyección Haworth pueden tenerse cuatro formas posibles: β-D-ribulosa, α-D-ribulosa, β-L-ribulosa o α-L-ribulosa.
La mayor parte de las células, especialmente aquellas que se encuentran en división rápida y constante, como las de la médula ósea, la mucosa intestinal y las células tumorales, utilizan ribulosa-5-fosfato, que es isomerizada a ribosa-5-fosfato en la vía oxidativa de las pentosas fosfato, para producir ácidos nucleicos (RNA y DNA) y coenzimas como el ATP, NADH, FADH2 y la coenzima A.
Esta fase oxidativa de las pentosas fosfato incluye dos oxidaciones que convierten la glucosa 6-fosfato en ribulosa 5-fosfato, reduciendo el NADP+ a NADPH.
Adicionalmente, la ribulosa-5-fosfato activa de modo indirecto la fosfofructo quinasa, una enzima esencial de la ruta glucolítica.
El ciclo de Calvin es el ciclo de fijación de carbono que tiene lugar en organismos fotosintéticos después de las primeras reacciones de la fotosíntesis.
Se ha comprobado por métodos de marcaje en ensayos realizados por diferentes investigadores, que al marcar el carbono en la posición C-1 de la ribulosa-1,5-bifosfato, el dióxido de carbono se fija en este intermediario durante el ciclo de Calvin dando origen a dos moléculas de 3-fosfoglicerato: una marcada y otra sin marcar.
La RuBisCO (Ribulosa 1,5-bisfosfato carboxilasa/oxigenasa) es considerada la enzima más abundante del planeta y emplea como sustrato la ribulosa 1,5-bisfosfato, para catalizar la incorporación de dióxido de carbono y la producción de 1,3-difosfoglicerato en el ciclo de Calvin.
La ruptura de este intermediario inestable, el 1,3-difosfoglicerato, de seis átomos de carbono, también es catalizada por la RuBisCO, que es la que media la formación de dos moléculas de 3 átomos de carbono (3-fosfoglicerato).
La enol-1-O-carboxifenilamino-1-desoxirribulosa fosfato participa como metabolito intermediario en la biosíntesis del tripofano a partir de corismato en bacterias y plantas. En este paso se liberan una molécula de dióxido de carbono y una de agua, produciendo también una molécula de indol-3-glicerol-fosfato.
Las bacterias emplean la L-ribulosa también en las rutas empleadas para el metabolismo del etanol. Además, estos microorganismos poseen una enzima conocida como L-arabinosa isomerasa, que modifica a la arabinosa para sintetizar L-ribulosa.
L-ribulosa quinasa fosforila este metabolito aguas abajo para formar L-ribulosa-5-Fosfato, que puede ingresar a la vía de la pentosa fosfato para la producción de los azúcares para los esqueletos de los ácidos nucleicos y otras moléculas esenciales.
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