Acetonitrilo (C2H3N): qué es, estructura, propiedades, usos
¿Qué es el acetonitrilo?
El acetonitrilo es una sustancia de origen orgánico compuesta únicamente por carbono, hidrógeno y nitrógeno. Esta especie química pertenece al grupo de los nitrilos, siendo el acetonitrilo el de estructura más sencilla entre los de tipo orgánico.
Los nitrilos son una clase de compuestos químicos cuya estructura se encuentra constituida por un grupo cianuro (CN–) y una cadena radicalaria (-R). Estos elementos están representados a través de la siguiente fórmula general: R-C≡N.
Se sabe que esta sustancia primordialmente es originada durante la producción de otra especie llamada acrilonitrilo (otro nitrilo sencillo, de fórmula molecular C3H3N, que se emplea en la elaboración de productos en la industria textil) como subproducto de la misma.
Además, el acetonitrilo es considerado un solvente con propiedades de mediana polaridad, por lo cual es empleado de manera bastante regular en los análisis de RP-HPLC (siglas en inglés para cromatografía líquida de alta eficacia de fase inversa).
Estructura
Como se mencionó previamente, el acetonitrilo pertenece al grupo funcional de los nitrilos, teniendo una fórmula molecular representada comúnmente como C2H3N, la cual se puede observar en la fórmula estructural que se ejemplifica en la figura superior.
En esta imagen se muestra una clase de lóbulo unido al átomo de nitrógeno, el cual representa el par de electrones desapareados que posee este átomo, y que le confieren gran parte de las propiedades de reactividad y estabilidad que le son características.
De este modo, esta especie manifiesta un comportamiento muy particular debido a su arreglo estructural, que se traduce en debilidad para recibir enlaces de hidrógeno y poca habilidad para donar electrones.
Asimismo, esta sustancia se originó por vez primera en la segunda mitad de la década de 1840, siendo fabricada por el científico llamado Jean-Baptiste Dumas, cuya nacionalidad era francesa.
La conformación estructural de esta sustancia permite que esta posea características de un solvente propio de naturaleza orgánica.
A su vez, esta propiedad permite que el acetonitrilo pueda mezclarse con el agua, además de una serie de otros solventes de origen orgánico, a excepción de los hidrocarburos o especies hidrocarbonadas de tipo saturado.
Propiedades del acetonitrilo
Este compuesto posee una serie de propiedades que lo distinguen de los demás de su misma clase, las cuales se enlistan a continuación:
- Se encuentra en estado de agregación líquido en condiciones estándar de presión y temperatura (1 atm y 25 °C).
- Su configuración molecular le confiere una masa molar o peso molecular de aproximadamente 41 g/mol.
- Se considera como el nitrilo que posee la estructura más sencilla, entre los de tipo orgánico.
- Sus propiedades ópticas permiten que sea incoloro en esta fase líquida y de características límpidas, además de poseer un olor aromático.
- Posee un punto de inflamación alrededor de 2 °C, que equivalen a 35,6 °F o 275,1 K.
- Presenta un punto de ebullición en el rango de 81,3 a 82,1 °C, una densidad de aproximadamente 0,786 g/cm3 y un punto de fusión que se encuentra entre -46 a -44 °C.
- Es menos denso que el agua pero miscible con esta y con una variedad de solventes de tipo orgánico.
- Manifiesta una constante dieléctrica de 38,8 además de un momento dipolar de aproximadamente 3,92 D.
- Es capaz de disolver una gran variedad de sustancias de origen iónico y naturaleza no polar.
- Es bastante empleado como fase móvil en análisis de HPLC, que presenta propiedades de elevada inflamabilidad.
Usos/aplicaciones
Entre la gran cantidad de aplicaciones que posee el acetonitrilo se pueden contar las siguientes:
- De manera similar otras especies de nitrilos, esta puede pasar por un proceso de metabolización en microsomas (elementos vesiculares que forman parte del hígado), en especial en este órgano, para originar ácido cianhídrico.
- Se emplea de manera muy generalizada como fase móvil en el tipo de análisis llamado cromatografía líquida de alta eficacia de fase inversa (RP-HPLC); es decir, como sustancia eluyente que posee una estabilidad elevada, gran poder eluyente y viscosidad disminuida.
- En el caso de las aplicaciones de magnitud industrial, este compuesto químico es empleado en refinerías de petróleo crudo como solvente en determinados procesos, como la purificación del alqueno llamado butadieno.
- También se utiliza como ligando (especie química que se combina con un átomo de un elemento metálico, considerado como central en la molécula dada, para formar un compuesto o complejo de coordinación) en una gran cantidad de compuestos de nitrilo con metales del grupo de transición.
- De manera similar, se emplea en síntesis de tipo orgánico para una gran cantidad de sustancias químicas tan ventajosas como el ácido α-naftalenoacético, la tiamina o el hidrocloruro de acetamidina.
Riesgos
Los riesgos que conlleva la exposición al acetonitrilo son diversos. Entre estos se encuentra una toxicidad disminuida cuando la exposición es por un período de tiempo reducido y en cantidades bajas, siendo metabolizado para la producción de ácido cianhídrico.
Asimismo, raramente se han registrado casos de personas que se han intoxicado con esta especie química, siendo envenenadas por el cianuro presente en la molécula luego de haber estado en contacto con acetonitrilo en distintos grados (al inhalarlo, ingerirlo o absorberlo a través de la piel).
Por esta razón, las consecuencias de su toxicidad se demoran porque el cuerpo no metaboliza fácilmente esta sustancia en cianuro, pues se necesitan de dos a doce horas para que esto ocurra.
Sin embargo, el acetonitrilo se absorbe de manera fácil en el área de los pulmones y el tracto gastrointestinal. Posteriormente sucede su distribución en todo el organismo, sucediendo en las personas e incluso en animales y llegando a alcanzar los riñones y el bazo.
Por otro lado, además de los riesgos de inflamabilidad que presenta, el acetonitrilo es precursor de sustancias tan tóxicas como el ácido cianhídrico o formaldehído. Incluso llegó a prohibirse su utilización en productos pertenecientes al área cosmética en la llamada Área Económica Europea en el año 2000.