Ácido gálico: estructura, propiedades, obtención, usos
El ácido gálico es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H2(OH)3COOH que pertenece a la categoría de los polifenoles. Se reconoce porque tiene forma de polvo cristalino de un color blanco cercano a amarillo pálido.
Es un ácido trihidroxibenzoico que está formado por un anillo bencénico al cual están unidos un grupo carboxílico ácido (-COOH) y 3 grupos hidroxilo (-OH) ubicados en las posiciones 3, 4 y 5 del anillo.
En la naturaleza se encuentra ampliamente diseminado, pues es un producto que se forma en cantidades importantes dentro de las plantas y hongos. Existe libre o unido a los taninos de la mayoría de especies vegetales, donde se destacan las nueces, uvas, plantas de divi-divi, corteza de roble, la granada o sus raíces, plantas de zumaque y té.
También se encuentra en la miel, el cacao, diversas bayas, mango y otras frutas y vegetales, y en algunas bebidas como el vino y las infusiones de té.
En los tejidos vegetales está en forma de éster o galato. La cantidad en la cual se encuentra depende de estímulos externos, como la cantidad de radiación UV que ha recibido la planta, estrés químico e infecciones microbianas.
En el caso de las uvas y el vino, depende de la variedad de uva, procesamiento y almacenaje. En el té verde es alto el contenido de galatos, pero el cacao contiene más que el té verde y el vino rojo.
Químicamente se comporta como un agente reductor. Es astringente y antioxidante. Además se ha empleado en tintas azules para escribir y es usado comúnmente en la industria farmacéutica.
Tiene amplio potencial en aplicaciones médicas, ya que las múltiples propiedades del ácido gálico y sus derivados lo convierten en un agente terapéutico prometedor en medicina preventiva.
Índice del artículo
El ácido gálico cristaliza en metanol absoluto o en cloroformo en forma de agujas blancas. Cristaliza en agua en forma de agujas sedosas de su monohidrato.
– Ácido gálico.
– Ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico.
Sólido, agujas cristalinas.
170,12 g/mol.
Se descompone a 235-240 ºC, generando pirogalol y CO2
1,694 g/cm3
En agua: moderadamente soluble.
– 1 g en 87 ml de agua
– 1 g en 3 ml de agua hirviendo
En etanol: 1 g en 6 ml de alcohol.
En éter dietílico: 1 g en 100 ml de éter.
En glicerol: 1 g en 10 ml de glicerol.
En acetona: 1 g en 5 ml de acetona.
Prácticamente insoluble en benceno, cloroformo y éter de petróleo.
K1 4,63 x 10-3 (a 30 ºC).
K2 1,41 x 10-9
Las soluciones de ácido gálico, particularmente de sales de metales alcalinos, absorben oxígeno y se vuelven marrones cuando están expuestas al aire.
El ácido gálico es un agente reductor fuerte que puede reducir sales de oro o plata al metal. Es incompatible con cloratos, permanganato, amoníaco, acetato de plomo, hidróxidos alcalinos, carbonatos alcalinos, sales de plata y agentes oxidantes en general.
Con sales de hierro (II), el ácido gálico forma un complejo de color azul intenso.
En el ácido gálico, el grupo hidroxilo (-OH) en la posición 4 es el más reactivo químicamente.
Debe protegerse de la luz porque esta lo degrada fotoquímicamente.
Es un irritante local suave. La inhalación de polvo puede afectar a nariz y garganta y el contacto con ojos y piel causa irritación.
Estudios de toxicidad en ratones indican que ingerido hasta un nivel de 5000 mg/Kg, el ácido gálico no es tóxico para esos animales. Se considera que es una toxicidad baja y confirma la seguridad de su uso.
El ácido gálico se obtiene por hidrólisis alcalina o ácida de los taninos de nueces o materiales vegetales ricos en estos compuestos.
La hidrólisis también se puede efectuar de forma enzimática usando caldos de cultivo de mohos como el Penicillium glaucum o el Aspergillus niger, los cuales contienen tanasa, una enzima que rompe o escinde la molécula de tanino.
Otra forma de obtener ácido gálico es a partir del ácido p-hidroxibenzoico, mediante sulfonación y fusión alcalina, con lo cual se logra la adición de los otros dos grupos –OH en la molécula.
El ácido gálico se usa en la manufactura de antragalol y pirogalol que son intermediarios en la producción de colorantes, como la galocianina y la galoflavina. A su vez, es materia prima en la síntesis de derivados de la oxazina, los cuales se usan también como colorantes.
Debido a que forma un complejo azul con hierro, el ácido gálico es muy importante en la producción de tintas para escribir. Estas tintas contienen principalmente una mezcla de ácido gálico, sulfato ferroso (FeSO4) y goma arábiga.
Las tintas de hierro-acido gálico han sido materiales indispensables para la escritura de documentos, dibujo de planos y preparación de materiales escritos.
Se usa como astringente intestinal y agente para detener hemorragias (estíptico). El ácido gálico es materia prima en la obtención del rufigalol, el cual es un agente antimalárico.
Por su capacidad química reductora, el ácido gálico se emplea en la manufactura de productos farmacéuticos.
Contra el cáncer
El ácido gálico ha sido identificado como principal responsable de las propiedades anticancerígenas de varios extractos de plantas.
Al contrario de su particular acción antioxidante, se ha encontrado que puede presentar características pro-oxidantes en la inducción de apoptosis de las células de cáncer. Apoptosis es la destrucción ordenada de células dañadas provocada por el mismo organismo.
Hay evidencias de que el ácido gálico y los galatos inducen la apoptosis selectiva en celdas de tumores de rápido crecimiento, dejando intactas las células sanas. Además se ha reportado que frena la angiogénesis, y consecuentemente, la invasión del cáncer y la metástasis.
Se ha encontrado actividad anticancerígena del ácido gálico en leucemia, cáncer de próstata, pulmón, estómago, páncreas y colon, cáncer de senos, cervical y esofágico.
Contra diversas patologías
En varios estudios se ha demostrado que posee actividad antifungosa, antibacterial, antiviral, antialérgica, antiinflamatoria, antimutagénica, anticolesterol, antiobesidad e inmunomodulatoria.
El ácido gálico es un buen candidato para controlar la enfermedad periodontal (enfermedad de las encías).
También exhibe potencial neuroprotector, cardioprotector, hepatoprotector y nefroprotector. Por ejemplo, en diversos estudios de tejidos del corazón en ratas se ha confirmado que el ácido gálico ejerce un efecto protector del miocardio contra el estrés oxidativo.
Como agente antienvejecimiento celular
El ácido gálico proporciona protección eficiente contra el daño oxidativo causado por especies reactivas encontradas a menudo en sistemas biológicos, tales como los radicales hidroxilo (OH.), superóxido (O2.) y peroxilo (ROO.).
Se ha determinado que en el tracto digestivo se absorbe más rápido que la mayoría de los polifenoles. Y es uno de los que presentan mayor capacidad antioxidante.
Adicionalmente, algunos investigadores afirman que el ácido gálico puede ser transportado por niosomas para aumentar su actividad antienvejecimiento. El niosoma es un sistema molecular de liberación controlada de medicamentos en el lugar del organismo que lo requiera.
Estas características le confieren una alto potencial contra el envejecimiento de las células.
Ha sido usado como astringente intestinal en animales.
El ácido gálico se usa en la manufactura de sus ésteres, como el galato de metilo, galato de propilo, galato de octilo y galato de laurilo.
Estos derivados son ampliamente usados como antioxidantes y conservantes de alimentos procesados, en materiales para empaquetar alimentos, para prevenir ranciedad y deterioro oxidativo. Los derivados mencionados también se usan en cosméticos.
El ácido gálico se emplea como revelador fotográfico y en la manufactura del papel. Además, se usa extensivamente en la estabilización del colágeno en el proceso de curtido de cuero.
Como reactivo analítico el ácido gálico es ideal como estándar para determinar el contenido fenólico de extractos de plantas, y los resultados se expresan como Equivalentes de Ácido Gálico.
También se emplea en pruebas para determinación de ácidos minerales libres, dihidroxiacetona y alcaloides.
El ácido gálico, presente de forma natural en acuíferos en la materia vegetal, es uno de los responsables de la disponibilidad nutritiva del Fe (II) necesaria para el crecimiento de especies acuáticas.
Esto se debe a que es capaz de mantener altos niveles de concentración de hierro (II) disuelto bajo condiciones aeróbicas. Esto se debe porque forma un complejo con Fe (II) resistente a la oxidación.
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