Benzaldehído: qué es, propiedades, síntesis, estructura, usos
¿Qué es el benzaldehído?
El benzaldehído es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C6H5CHO. A temperatura ambiente es un líquido incoloro que puede tornarse amarillento con el almacenamiento. Representa el aldehído aromático más simple y el más usado industrialmente. En este el grupo formilo se enlaza directamente al anillo bencénico.
Se encuentra naturalmente en la corteza de los tallos, hojas y semillas de plantas, tales como: almendra, cereza, melocotón y manzana. También puede hallarse en aceites de almendra amarga, de patchulí, jacinto y cananga. El benzaldehído puede ser absorbido por la piel y por los pulmones, pero es rápidamente metabolizado a ácido benzoico.
Este se conjuga con el ácido glucurónico o con la glicina, y es excretado en la orina. Se usa como saborizante de algunos alimentos, en la industria del perfume y en la industria farmacéutica. Su mayor importancia radica en que, a partir del benzaldehído, se obtienen compuestos como el ácido bencílico, el ácido cinámico, el ácido mandélico, etc.
Los compuestos anteriormente nombrados tienen numerosos usos. Asimismo, el benzaldehído es un combustible incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes y agentes reductores y la luz.
Propiedades físicas y químicas del benzaldehído
Nombres químicos
Benzaldehído, aldehído benzoico, bencenocarbonal, fenilmetanal y bencenocarboxaldehido.
Fórmula molecular
C7H6O o C6H5CHO
Color
Es un líquido incoloro que puede tornarse amarillento.
Olor
Parecido al de la almendra amarga.
Sabor
Aromático ardiente.
Punto de ebullición
- 354 ºF a 760 mmHg.
- 178,7 ºC.
Punto de fusión
- 15 ºF.
- 26 ºC.
Solubilidad
- En agua, 6,950 mg/L a 25 ºC, debido a que es un compuesto predominantemente apolar e interacciona débilmente con las moléculas de agua.
- Miscible con alcohol, éter, aceites fijos y volátiles.
- Soluble en amonio líquido, solvente apolar.
Densidad
- 1,046 g/cm3 a 68 ºF.
- 1,050 g/cm3 a 15 ºC.
- Su vapor es más denso que el aire: 3,65 veces con relación a este.
Estabilidad
Es estable a temperatura ambiente. Sin embargo, se oxida en el aire a ácido benzoico.
Viscosidad
1,321 cP a 25 ºC
Estructura
Tal como puede apreciarse en la primera imagen, la estructura del benzaldehído deja en evidencia su carácter aromático —el anillo bencénico a la izquierda— y también el grupo formilo (–CHO), a la derecha, responsable del carácter polar de la molécula. Entonces, el benzaldehído es un compuesto orgánico, aromático y polar.
¿Cuál es su geometría molecular? Debido a que todos los átomos de carbono que conforman el anillo bencénico tienen hibridación sp2, así como el del grupo formilo, la molécula descansa sobre un mismo plano, y en consecuencia puede visualizarse como un cuadrado (o rectángulo, visto axialmente).
Interacciones intermoleculares
El grupo formilo establece un momento dipolar permanente en la molécula de benzaldehído, aunque notablemente débil comparado con el del ácido benzoico.
Esto le permite tener interacciones intermoleculares más fuertes que las del benceno, cuyas moléculas solo pueden interactuar mediante fuerzas de London (dispersión dipolo-dipolo inducido).
Lo anterior se refleja en sus propiedades físicas, como el punto de ebullición, que es dos veces superior que el del benceno (80 ºC).
Además, el grupo formilo carece de la capacidad de formar puentes de hidrógeno (el hidrógeno está enlazado con el carbono, no con el oxígeno). Esto imposibilita a las moléculas de benzaldehído formar arreglos tridimensionales, como los que se observan en los cristales de ácido benzoico.
Usos/aplicaciones
Aditivo y agente aromatizante y saborizante
Es un compuesto que sirve de base para medicinas, colorantes, perfumes y en la industria de las resinas. También puede usarse como solvente, plastificante y lubricante para bajas temperaturas. Se utiliza para aromatizar o sazonar alimentos y el tabaco.
Es usado en la preparación de sabores, tales como almendra, cereza y nuez. También se usa como agente aromatizante en enlatados de jarabe de cereza. Interviene en la elaboración de fragancias de violeta, jazmín, acacia, girasol, etc., y es usado en la fabricación de jabones. Se usa como combustible y aditivo de combustible.
Aplicaciones no convencionales
Interviene como reactivo en la determinación de ozono, fenol, alcaloides y metileno. Actúa como un intermediario de la regulación del crecimiento de plantas.
El benzaldehído y N-heptaldehido inhiben la recristalización de la nieve, evitando la formación de depósitos de hielos profundos, causantes de los aludes de nieve. Sin embargo, se objeta este uso por ser una fuente de contaminación del medio ambiente.
Repelente
El benzaldehído es usado como repelente de las abejas, utilizándose en los colmenares en conjunción con el humo para alejar las abejas de las colmenas y poder trabajar sin riesgo en estas, evitando las picaduras.
En la síntesis de la malaquita
El verde de malaquita es un compuesto sintetizado con la intervención del benzaldehído. El colorante es utilizado en piscicultura para combatir enfermedades de los peces, tal como la conocida de los puntos blancos e infecciones con hongos.
Solo puede ser usada en acuarios, ya que se ha reportado efectos dañinos en los mamíferos, entre los cuales destacan carcinogénesis, mutagénesis, teratogénesis y facturación cromosómica; por esto se ha prohibido su uso en muchos países.
También se usa en microbiología para la tinción de las esporas bacterianas.
Intermediario sintético
- El benzaldehído es intermediario en la síntesis del ácido cinámico usado en condimentos, pero su uso principal es en la obtención de ésteres metílico, etílico y bencílico utilizados en la industria de perfumería. El ácido cinámico induce citostasis y reversión de propiedades malignas de células tumorales humanas in vitro.
- El benzaldehído interviene en la síntesis del alcohol bencílico, que aunque es utilizado como condimento de alimentos y solvente industrial, su función principal es servir de intermediario para la síntesis de compuestos usados en la industria farmacéutica y producción de perfumes, especias y algunos colorantes de anilina.
- El benzaldehído es intermediario en la síntesis del ácido mandélico. Este se usa en el tratamiento de problemas de la piel, como su envejecimiento por la exposición a la luz solar, pigmentación irregular y acné.
- Tiene uso antibacteriano actuando como antibiótico oral en las infecciones del tracto urinario.
Síntesis
La forma más utilizada de síntesis del benzaldehído es por oxidación catalítica del tolueno, utilizándose catalizadores de óxido de manganeso (MnO2) y de óxido de cobalto (CoO). Ambas reacciones se llevan a cabo con ácido sulfúrico como medio.