Introducción

En la química orgánica, existen dos términos que a menudo se confunden: la conjugación y la hiperconjugación. A pesar de que ambos están relacionados con la estabilización de los compuestos orgánicos, son procesos diferentes que ocurren en diferentes tipos de moléculas y en diferentes condiciones. En este artículo, vamos a explicar la diferencia entre conjugación y hiperconjugación y cómo funcionan en la química orgánica.

Conjugación

La conjugación es una estructura molecular en la que los átomos adyacentes están conectados por enlaces dobles o simples alternados. Esta estructura le permite a la molécula tener un delocalización electrónica en la parte conjugada, lo que reduce la energía y la estabiliza. Esta estructura se encuentra comúnmente en compuestos como los alquenos, las cetonas y los ésteres. La delocalización electrónica en los enlaces pi conjugados es responsable de la estabilidad inherente de estas estructuras.

Ejemplo:

Un ejemplo de conjugación se puede encontrar en el butadieno, un hidrocarburo con cuatro átomos de carbono y dos enlaces dobles conjugados. La conjugación de los enlaces dobles distribuye la carga eléctrica a través de la molécula, lo que da como resultado una estructura más estable.

Hiperconjugación

La hiperconjugación, por otro lado, es una estructura molecular que involucra la interacción de un orbital σ con un orbital π adyacente o con un orbital vacío de alta energía. Esto puede ser en el mismo átomo o en átomos distintos en la molécula. La hiperconjugación es responsable de la estabilización de los carbocationes y los radicales libres.

Ejemplo:

Un ejemplo de hiperconjugación puede ser encontrada en el metilo radicales libres. En este caso, el carbono del grupo metilo radical puede estar rodeado por otros átomos de carbono. La interacción del orbital σ del hidrógeno adyacente con el orbital p del carbono radical libera electrones que son transferidos al carbono con carga positiva, estabilizando así la molécula.

Resumen

Ambos conjugación e hiperconjugación están relacionados con la estabilidad de las moléculas, pero funcionan de diferentes maneras. La conjugación involucra enlaces pi conjugados mientras que la hiperconjugación involucra la interacción de orbitales σ y π adyacentes o vacíos. Es importante tener en cuenta las diferencias conceptuales entre estos dos procesos, ya que tienen aplicaciones importantes en la química orgánica y son fundamentales en la comprensión de muchos sistemas químicos.

Referencias

• Hudlický, M. (1996). Chemistry of Organic Fluorine Compounds. Wiley.
• March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms, and Structure. John Wiley & Sons.
• McMurry, J. (2016). Organic Chemistry 9th Ed. Brooks Cole.

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