Compuestos oxigenados: propiedades, reacciones, usos
Los compuestos oxigenados son todos aquellos que incorporan oxígeno bien sea de manera covalente o iónica. Los más conocidos consisten en moléculas orgánicas que poseen enlaces C-O; pero la familia es mucho más amplia, albergando enlaces como Si-O, P-O, Fe-O u otros similares.
Los compuestos oxigenados covalentes por lo general son orgánicos (con esqueletos carbonados), mientras que los iónicos son inorgánicos, conformados esencialmente por óxidos (metálicos y no metálicos). Claro está, existen muchas excepciones a la regla anterior; pero todos tienen en común la presencia de átomos (o iones) de oxígeno.
El oxígeno se presencia fácilmente cuando burbujea en el agua (imagen superior) o en cualquier otro solvente en donde no se solubilice. Está en el aire que respiramos, en las montañas, en el cemento, y en los tejidos vegetales y animales.
Los compuestos oxigenados están por doquier. Los de tipo covalente no son tan “distinguibles” como los otros, porque tienen el aspecto de líquidos transparentes o de colores tenues; sin embargo el oxígeno está allí, enlazado de múltiples maneras.
Índice del artículo
Debido a que la familia de los compuestos oxigenados es tan vasta, este artículo se centrará únicamente en los de tipo orgánicos y covalentes.
Todos ellos tienen en común los enlaces C-O, sin importar cuál sea su estructura; si es lineal, ramificada, cíclica, intrincada, etc. Cuantos más enlaces C-O haya, se dice que el compuesto o molécula está más oxigenada; y por ende, su grado de oxidación es mayor. Siendo así los compuestos oxigenados, valga la redundancia, están oxidados.
Dependiendo de su grado de oxidación se desprenden diferentes tipos de tales compuestos. Los menos oxidados son los alcoholes y éteres; en los primeros hay un enlace C-OH (sea este carbono primario, secundario o terciario), y en los segundos enlaces C-O-C. De aquí se puede argüir que los éteres están más oxidados que los alcoholes.
Siguiendo con la misma temática, en grado de oxidación les suceden los aldehídos y las cetonas; estos son compuestos carbonílicos, y se les llaman así porque poseen un grupo carbonilo, C=O. Y finalmente, están los esteres y ácidos carboxílicos, siendo estos últimos portadores del grupo carboxilo, COOH.
Las propiedades de estos compuestos están en función de su grado de oxidación; y asimismo, este se refleja por la presencia, falta o abundancia de los grupos funcionales mencionados arriba: OH, CO y COOH. Cuanto mayor sea el número presente de estos grupos en un compuesto, más oxigenado será.
Tampoco pueden olvidarse los enlaces C-O-C internos, los cuales “pierden” importancia frente a los grupos oxigenados.
¿Y qué papel desempeñan tales grupos funcionales en una molécula? Definen su reactividad, y representan además sitios activos por donde la molécula puede sufrir transformaciones. Esta es una propiedad importante: son unidades de construcción para macromoléculas o compuestos con fines específicos.
Por lo general los compuestos oxigenados son polares. Esto se debe a que los átomos de oxígeno son muy electronegativos, y crean por tanto momentos dipolares permanentes.
No obstante, hay muchas variables que determinan si estos son o no polares; por ejemplo, la simetría de la molécula, lo que conlleva la cancelación vectorial de tales momentos dipolares.
Cada tipo de compuestos oxigenados tiene sus pautas para ser nombrado de acuerdo a la nomenclatura IUPAC. A continuación se abordan simplificadamente las nomenclaturas para algunos de estos compuestos.
Los alcoholes, por ejemplo, se nombran añadiendo el sufijo –ol al final de los nombres de los alcanos de los que proceden. Así, el alcohol derivado del metano, CH4, se llamará metanol, CH3OH.
Algo similar ocurre para los aldehídos, pero añadiendo el sufijo –al. En su caso, no tienen grupo OH sino CHO, llamado formilo. Este no es más que un grupo carbonilo con un hidrógeno enlazado directamente al carbono.
Así, partiendo del CH4 y “quitándole” dos hidrógenos, se tendrá la molécula de HCOH o H2C=O, llamada metanal (o formaldehído, según la nomenclatura tradicional).
Para las cetonas, el sufijo es –ona. Se busca que el grupo carbonilo tenga el localizador más bajo a la hora de enumerar los carbonos de la cadena principal. Así, el CH3CH2CH2CH2COCH3 es el 2-hexanona, y no el 5-hexanona; de hecho, ambos compuestos resultan equivalentes en este ejemplo.
Sus nombres son parecidos, pero los primeros tienen fórmula general ROR’, mientras que los segundos RCOOR’. R y R’ representan iguales o diferentes grupos alquilo, los cuales se mencionan en orden alfabético, para el caso de los éteres; o dependiendo de cuál esté enlazado al grupo carbonilo, para el caso de los ésteres.
Por ejemplo, el CH3OCH2CH3 es el etil metil éter. Mientras que el CH3COOCH2CH3, es el etanoato de etilo. ¿Por qué etanoato y no metanoato? Porque se considera no solo el CH3 sino también el grupo carbonilo, ya que CH3CO- representa la “porción ácida” del éster.
Se mencionó que los grupos funcionales son los responsables de definir las reactividades de los compuestos oxigenados. El OH, por ejemplo, puede liberarse en forma de molécula de agua; se habla entonces de una deshidratación. Esta deshidratación se favorece en presencia de calor y un medio ácido.
Los éteres, por su parte, también reaccionan en presencia de halogenuros de hidrógeno, HX. Al hacerlo, se rompen sus enlaces C-O-C para formar haluros de alquilo, RX.
Dependiendo de las condiciones del entorno, el compuesto puede oxidarse aún más. Por ejemplo, los éteres pueden transformarse en peróxidos orgánicos, ROOR’. Asimismo, y más conocidas, son las oxidaciones de los alcoholes primarios y secundarios, a aldehídos y cetonas, respectivamente.
Los aldehídos, a su vez, pueden oxidarse a ácidos carboxílicos. Estos, en presencia de alcoholes y un medio ácido o básico, sufren una reacción de esterificación para originar ésteres.
En términos muy generales, las reacciones se orientan a aumentar o disminuir el grado de oxidación del compuesto; pero en el proceso puede dar lugar a nuevas estructuras, nuevos compuestos.
Cuando se tiene control de sus cantidades, son muy útiles como aditivos (farmacéuticos, alimenticios, en la formulación de productos, gasolina, etc.) o solventes. Evidentemente, sus usos están sujetos a la naturaleza del compuesto oxigenado, pero si se necesita de especies polares, entonces es probable que sean una opción.
El problema de estos compuestos es que al arder pueden originar productos nocivos para la vida y el medio ambiente. Por ejemplo, el exceso de compuestos oxigenados como impurezas en la gasolina, representa un aspecto negativo porque genera contaminantes. Lo mismo sucede si las fuentes de combustibles son masas vegetales (biocombustibles).
Para finalizar, se mencionan una serie de ejemplos de compuestos oxigenados:
– Etanol.
– Dietil éter.
– Acetona.
– Hexanol.
– Etaonoato de isoamilo.
– Ácido fórmico.
– Ácidos grasos.
– Éteres coronas.
– Isopropanol.
– Metoxibenceno.
– Fenil metil éter.
– Butanal.
– Propanona.
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