Isobutilo: nomenclatura, formación, estructura y características
El isobutil o isobutilo es un radical o grupo alquílico que se origina del alcano isobutano, uno de los isómeros estructurales del butano, C4H10. Así pues, el isobutilo integra los grupos butílicos, siendo los demás el butilo, tertbutilo y secbutilo. Su fórmula estructural es -CH2CH(CH3)2.
La imagen inferior ilustra el grupo isobutil o isobutilo. R es una cadena lateral, la cual puede tratarse de cualquier esqueleto carbonado que, dada la definición, es alifático y por consiguiente carece de anillos aromáticos. R, asimismo, puede representar el resto de la estructura molecular de un compuesto determinado, siendo el isobutilo apenas un segmento de dicha estructura.
El grupo isobutilo es fácil de identificar en las fórmulas estructurales porque se asemeja a una Y.
Cuando esta Y abarca una gran parte de la estructura, se dice que el compuesto es un derivado del isobutilo; mientras que en los casos en la que esta Y luce pequeña frente al resto de la estructura, se dice entonces que el isobutilo no es más que un sustituyente alquílico.
El alcohol isobutílico, (CH3)2CHCH2OH, de mayor masa molecular pero con propiedades diferentes a las del alcohol isopropílico, (CH3)2CHOH, es un ejemplo de un compuesto donde el segmento isobutil conforma casi toda la estructura molecular.
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Este grupo se conoce mucho más por su nombre común, ‘isobutilo’, que por el nombre regido por la nomenclatura IUPAC, ‘2-metilpropil’. Este último, menos utilizado, es más fiel al hecho de que el isobutilo deriva del isobutano (imagen superior).
Nótese que el isobutano tiene cuatro carbono, tres de los cuales son terminales; estos son los carbonos enumerados 1, 3 y 4 (los CH3). Si uno de estos tres carbonos perdiera cualquiera de sus hidrógenos (en círculos rojos), se formaría el radical isobutil o 2-metilpropil, el cual se enlazaría a una cadena lateral R para convertirse en un grupo o sustituyente isobutil.
Nótese que el resultado es independiente de cuál sea el hidrógeno removido. No necesariamente tienen que ser aquellos que estén encerrados en los círculos rojos, siempre y cuando no sea los del carbono 2, en cuyo escenario daría lugar a otro sustituyente butílico: el tertbutil o tertbutilo.
El isobutilo es un sustituyente alquílico, por lo que carece de insaturaciones, y está compuesto solamente de enlaces C-C y C-H. Su nombre común se debe en primera instancia a que deriva del isobutano, el cual a su vez se conoce como tal por tener una estructura simétrica; es decir, es la misma sin importar cómo se le mire o rota.
El isobutilo también es simétrico, ya que si se divide en dos mitades, una será el “reflejo” de la otra. Este grupo, al igual que los otros sustituyentes alquílicos, es hidrofóbico y apolar, por lo que su presencia en un compuesto permite entrever que su carácter no será demasiado polar.
Además de estas características, es un grupo relativamente voluminoso y ramificado, especialmente si se consideran todos sus átomos de hidrógeno. Esto repercute sobre la eficiencia de las interacciones intermoleculares. Mientras más de estos grupos haya en un compuesto, es posible inferir que sus puntos de fusión y ebullición sea menores.
Por otro lado, su mayor masa molecular en comparación al grupo isopropilo, contribuye a las fuerzas dispersivas de London. Este es el caso, por ejemplo, de los puntos de ebullición de los alcoholes isopropilo (82,5 ºC) e isobutilo (108 ºC).
Los compuestos derivados del isobutilo se obtienen cuando en la fórmula RCH2CH(CH3)2 se sustituye la R por cualquier heteroátomo o grupo funcional orgánico. Por otro lado, si esto no es suficiente para describir la estructura de un compuesto, entonces significa que el isobutilo se comporta solamente como un sustituyente.
Los halogenuros de isobutilo se obtienen cuando R se sustituye por un átomo de halógeno. Así, para el flúor, cloro, bromo y yoduro, tendremos respectivamente el fluoruro de isobutilo, FCH2CH(CH3)2, el cloruro de isobutilo, ClCH2CH(CH3)2, el bromuro de isobutilo, BrCH2CH(CH3)2, y el yoduro de isobutilo, ICH2CH(CH3)2.
De todos ellos, el más común es el ClCH2CH(CH3)2, el cual es un solvente clorado.
Se hizo mención anteriormente del alcohol isobutílico, (CH3)2CHCH2OH. Ahora, si en lugar del grupo OH tenemos el grupo NH2, entonces el compuesto será la isobutilamina, (CH3)2CHCH2NH2 (imagen superior).
Nótese cómo la Y del isobutilo abarca casi toda la estructura, siendo NH2 el sustituyente y no el isobutilo en sí. Sin embargo, en la mayoría de los compuestos donde se encuentra en isobutilo, este se presenta como un sustituyente.
Similar al caso de la isobutilamina, si en lugar del NH2 fuera el grupo GeH3, entonces tendríamos el isobutilgermano, (CH3)2CHCH2GeH3.
En la imagen superior tenemos la fórmula del ácido isovalérico. Nótese cómo se reconoce el isobutilo con facilidad por la Y de cuatro átomos de carbono enlazada al grupo carboxilo, CO2H o COOH, dando origen a este ácido, (CH3)2CHCH2COOH.
Tanto en el ejemplo anterior como en este, el isobutilo comienza a pasar a un segundo plano de importancia debido a los grupos oxigenados con los que está enlazado. Ahora tenemos el acetato de isobutilo (arriba), un ester que se encuentra en la naturaleza formando parte de la esencia natural de las peras y frambuesas, y que es además un solvente orgánico muy recurrente en los laboratorios.
Hasta ahora los ejemplos citados han consistido de solventes o sustancias líquidas. Los siguientes dos por lo tanto serán sólidos y consistirán de fármacos.
En la nisoldipina, un fármaco que disminuye la presión sanguínea, se tiene al isobutilo como un simple sustituyente (imagen superior). Nótese que ahora es apenas un fragmento molecular de una estructura mucho más grande.
En el carfilzomib, fármaco utilizado para combatir el mieloma múltiple, el isobutilo tiene todavía menos relevancia estructural (imagen superior). Nótese que se le identifica fácil y directamente por la presencia de dos Y en el lado izquierdo de la estructura. Aquí, nuevamente, el isobutilo no es más que una fracción de la estructura molecular.
Así como en los ejemplos de nisoldipina y carfilzomib, hay otros fármacos y compuestos donde el isobutilo, como es lo usual, solamente aparece como un grupo alquílico sustituyente.
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