Desoxirribosa: estructura, funciones y biosíntesis
La desoxirribosa o D-2-desoxirribosa es un azúcar de cinco carbonos que compone los nucleótidos del ácido desoxirribonucleico (ADN). Este azúcar funciona como base para la unión del grupo fosfato y la base nitrogenada que componen a los nucleótidos.
Los carbohidratos en general son moléculas esenciales para los seres vivos, estos cumplen diferentes funciones indispensables, no solo como moléculas de las cuales puede extraerse energía para las células, sino también para estructurar las cadenas del ADN a través de las cuales se transmite la información genética.
Todos los azúcares o carbohidratos tienen la fórmula general CnH2nOn, en el caso de la desoxirribosa su fórmula química es C5H10O4.
La desoxirribosa es el azúcar que estructura el ADN y solo se diferencia de la ribosa (el azúcar que compone al ARN) en que posee un átomo de hidrógeno (-H) en el carbono 3, entretanto la ribosa posee un grupo funcional hidroxilo (–OH) en la misma posición.
Debido a esta semejanza estructural, la ribosa es el sustrato de partida más importante para la síntesis celular de los azúcares desoxirribosas.
Una célula promedio posee una cantidad de ARN casi 10 veces superior a la de ADN, y la fracción de ARN que se recicla, desviándose hacia la formación de desoxirribosas tiene una importante contribución para la supervivencia de las células.
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La desoxirribosa es un monosacárido compuesto por cinco átomos de carbono. Tiene un grupo aldehído, por tanto, es clasificada dentro del grupo de las aldopentosas (aldo, por aldehído y pento por los cinco carbonos).
Al desglosar la composición química de la desoxirribosa podemos decir que:
Esta se compone de cinco átomos de carbono, en el carbono de la posición 1 se encuentra el grupo aldehído, en el carbono de la posición 2 posee dos átomos de hidrógeno y en el carbono en la posición 3 tiene dos sustituyentes diferentes, a saber: un grupo hidroxilo (-OH) y un átomo de hidrógeno.
El carbono en posición 4, así como aquel en posición 3, posee un grupo OH y un átomo de hidrógeno. Es a través del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo en esta posición que la molécula puede adquirir su conformación cíclica, pues este se enlaza con el carbono en la posición 1.
El quinto átomo de carbono se encuentra saturado con dos átomos de hidrógeno y se está ubicado en el extremo terminal de la molécula, fuera del anillo.
En el grupo aldehído del átomo de carbono 1 es donde se unen las bases nitrogenadas que, junto con el azúcar, forman los nucleósidos (nucleótidos sin el grupo fosfato). En el oxígeno unido al átomo de carbono 5 es donde se une el grupo fosfato que conforma los nucleótidos.
En una hélice o hebra de ADN, el grupo fosfato unido al carbono 5 de un nucleótido es el que se une al grupo OH del carbono en la posición 3 de otra desoxirribosa perteneciente a otro nucleótido, y así sucesivamente.
Entre los cinco átomos de carbono que componen el esqueleto principal de la desoxirribosa se encuentran tres carbonos que tienen cuatro sustituyentes diferentes en cada uno de sus lados. El carbono en posición 2 es asimétrico respecto a estos, pues no está unido a ningún grupo OH.
Por lo tanto, y de acuerdo con este átomo de carbono, la desoxirribosa puede conseguirse en dos “isoformas” o “isómeros ópticos” que se conocen como L-desoxirribosa y D-desoxirribosa. Ambas formas pueden definirse a partir del grupo carbonilo en la parte superior de la estructura de Fisher.
Se designa como “D-desoxirribosa” a todas las desoxirribosas en donde el grupo –OH unido al carbono 2 se encuentra dispuesto hacia la derecha, mientras que las formas “L-desoxirribosa” tienen el grupo –OH hacia la izquierda.
La forma “D” de los azúcares, incluyendo a la desoxirribosa, es la predominante en el metabolismo de los organismos.
La desoxirribosa es un azúcar que funciona como bloque estructural de muchas macromoléculas importantes como el ADN y de nucleótidos de alta energía como el ATP, el ADP, el AMP, el GTP, entre otros.
La diferencia que presenta la estructura cíclica de la desoxirribosa respecto a la ribosa hace que la primera sea una molécula mucho más estable.
La ausencia del átomo de oxígeno en el carbono 2 hace de la desoxirribosa un azúcar menos propenso a la reducción, sobre todo en comparación con la ribosa. Esto tiene gran importancia, pues le proporciona estabilidad a las moléculas de que forma parte.
La desoxirribosa, al igual que la ribosa, puede ser sintetizada en el cuerpo de un animal por rutas que implican la degradación de otros carbohidratos (generalmente hexosas como la glucosa) o por la condensación de carbohidratos más pequeños (triosas y otros compuestos de dos carbonos, por ejemplo).
En el primer caso, es decir, la obtención de desoxirribosa a partir de la degradación de compuestos carbohidratados “superiores”, esto es posible gracias a la capacidad metabólica de las células para realizar la conversión directa de la ribulosa 5-fosfato obtenida por la vía de las pentosas fosfato en ribosa 5-fosfato.
La ribosa 5-fosfato puede ser reducida posteriormente a desoxirribosa 5-fosfato, que puede ser empleada directamente para la síntesis de nucleótidos energéticos.
La obtención de ribosa y desoxirribosa a partir de la condensación de azúcares más pequeños ha sido demostrada en extractos bacterianos, donde se ha comprobado la formación de desoxirribosa en presencia de gliceraldehído fosfato y acetaldehído.
Evidencia similar ha sido obtenida en estudios empleando tejidos animales, pero incubando fructosa-1-6-bifosfato y acetaldehído en presencia de ácido yodoacético.
Aunque pequeñas fracciones de los átomos de carbono destinados a las rutas de biosíntesis de nucleótidos son dirigidas hacia la biosíntesis de desoxinucleótidos (los nucleótidos del ADN que poseen como azúcar a la desoxirribosa), la mayor parte de estos se encamina principalmente hacia la formación de ribonucleótidos.
Consecuentemente, la desoxirribosa es sintetizada principalmente a partir de su derivado oxidado, la ribosa, y esto es posible en el interior celular gracias a la gran diferencia de abundancia entre el ADN y el ARN, que es la fuente principal de ribonucleótidos (fuente importante de azúcar ribosa).
Así pues, el primer paso de la síntesis de desoxinucleótidos a partir de ribonucleótidos consiste en la formación de desoxirribosa a partir de la ribosa que compone dichos nucleótidos.
Para ello, la ribosa es reducida, es decir, se remueve el grupo OH en el carbono 2 de la ribosa y se intercambia por un ion hidruro (un átomo de hidrógeno), conservando la misma configuración.
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