Azul de bromotimol: qué es, estructura, propiedades, usos, preparación
¿Qué es el azul de bromotimol?
El azul de bromotimol es un derivado del trifenilmetano que sirve como indicador de pH. Un indicador es un colorante orgánico cuyo color depende de la concentración del ion H3O+ o del pH del medio. Por el color que exhibe, el indicador puede señalar la acidez o alcalinidad de la solución.
El azul de bromotimol tiene una escala de indicación activa comprendida entre un pH 6.0 y de 7.6. A un pH del medio menor a 6.5 (ácido) manifiesta una coloración amarilla. Cuando el pH del medio varía entre 6.5 y 7.6 (neutro), adquiere una coloración verde. A pH mayores a 7.6 su color es azul (básico).
Esta característica le confiere una gran utilidad, ya que puede utilizarse en una escala de pH cercano a la neutralidad, precisamente donde ocurren los procesos fisiológicos.
La ionización del azul de bromotimol en solución acuosa puede ser esquematizada en la forma siguiente:
HIn (color amarillo) + H₂O => In– (color azul) + H3O+
Cuando el indicador se encuentra protonado (HIn) adquiere una coloración amarilla; mientras que si el indicador está desprotonado (In–) la coloración es azul.
Estructura química
En la imagen superior se representa la estructura del azul de bromotimol con un modelo de barras y esferas a un pH menor a 7.1. Las barras de color marrón corresponden a los átomos de bromo, dos en total.
Cada uno de los tres anillos aromáticos compone, junto a los grupos metilos, CH3, y terbutilo, el grupo timol, y al tener enlazado un Br, de allí surge la razón de por qué se llama ‘bromotimol’.
En la parte inferior se muestra el grupo sulfonato, R-SO3–, con esferas rojas y una amarilla. Este grupo puede enlazarse a través de un átomo O al carbono central que une los tres anillos aromáticos.
Cambios de pH
Esta estructura molecular, si bien no cambia radicalmente con pH ácidos o básicos, sí altera sus estados electrónicos, reflejándose mediante cambios de color de las soluciones.
Por debajo de pH 7, el indicador es de color amarillo y adopta la estructura de la imagen, pero si el pH se torna básico, los grupos -OH se desprotonan y puede formarse un enlace doble C=O.
Como resultado, el sistema conjugado de la molécula (el de todos sus dobles enlaces resonantes) cambia lo suficiente para que los electrones ya no absorban los mismos fotones, y la solución se torna de amarillo a azulado.
Si, por otro lado, el pH está muy por debajo de 7, el color del indicador cambia de amarillo a rojo. Aquí el cambio en el sistema conjugado se debe a la protonación de los grupos -OH a -OH2+.
Tanto en medio ácido como en básico, la molécula pierde estabilidad, absorbiendo fotones de menor energía para permitir las transiciones electrónicas responsables de los colores percibidos por los espectadores.
El color verde que se observa en la imagen principal se debe a lo siguiente: al aproximarse el pH a 7.1, una porción pequeña de moléculas pierde protones, despidiendo un color azul que, al mezclarse con el amarillo, da el color verde.
Propiedades del azul de bromotimol
Nombre químico
Azul de bromotimol o 3,3’-dibromotimolsulfonaftaleína.
Fórmula molecular
C27H28Br2O5S.
Peso molecular
624.384 g/mol.
Aspecto físico
Polvo sólido de color que oscila entre rosado y púrpura.
Característica química
Actúa como un ácido débil en solución. Cuando está protonado en un medio ácido adquiere un color amarillo, a pH neutro es verde, y cuando está desprotonado en un pH alcalino es azul.
Constante de disociación iónica (Ka)
7.9 x 10-8.
Gama de indicación activa
pH 6.0 a 7.6. Esto se debe a la presencia de los átomos de bromo que actúan extrayendo electrones, y dos grupos donadores moderados de electrones (sustituyentes de alquilo).
Densidad
1.25 g/cm3.
Punto de fusión
202 °C (396 °F).
Punto de ebullición
184.9 °C.
Solubilidad
Es escasamente soluble en agua y aceite. Asimismo, es poco soluble en solventes no polares como benceno, tolueno y xileno, y prácticamente insoluble en éter de petróleo. Es soluble en soluciones acuosas de álcalis y en alcohol.
Estabilidad
Es estable a temperatura ambiental e incompatible con agentes oxidantes fuertes.
Absorción de la luz
La forma protonada tiene su absorción máxima a una longitud de onda (λ) de 427 nm, transmitiendo así luz amarilla en soluciones ácidas, y la forma desprotonada tiene una absorción máxima a una longitud de onda (λ) de 602 nm, transmitiendo una luz azul a pH alcalinos.
Usos y aplicaciones
En estudios metabólicos
El azul de bromotimol se usa en numerosos procesos en los que se produce dióxido de carbono (CO₂), con la consecuente generación del ácido carbónico (H2CO3), el cual acidifica el medio, lo cual se evidencia por un cambio en la coloración del azul de bromotimol.
Si una persona está realizando un ejercicio físico y está conectada a un tubo que, a su vez, está en conexión con un recipiente con una solución de azul de bromotimol, se observará el fenómeno siguiente: como consecuencia del aumento de la actividad física y del metabolismo, se producirá un incremento en la producción de CO₂.
El CO₂ reaccionará con el agua, produciendo ácido carbónico, H2CO3, que posteriormente se disocia liberando el ion H+ y acidificando el medio. Esto trae como consecuencia que el azul de bromotimol adquiera una coloración amarilla, poniendo en evidencia la acidez del medio.
En la obstetricia
El azul de bromotimol se usa en obstetricia para evidenciar una ruptura temprana de membranas. El líquido amniótico tiene normalmente un pH mayor a 7.7, por lo que el azul de bromotimol se coloreará de azul, cuando se pone en contacto con el líquido que se escapa del amnio.
El pH vaginal usualmente es ácido, por lo que el azul de bromotimol tiene una coloración amarilla. El cambio de su coloración a azul manifiesta la presencia del líquido amniótico en la región vaginal.
Otros usos
El azul de bromotimol también tiene aplicación en los siguientes equipos y funciones:
– Sensores ópticos
– Sistemas de detección de combustión de gas
– En la elaboración de pinturas, juguetes, productos de limpieza, detergentes y textiles
– Sensores de frescura de alimentos
– Como identificador de arroz fresco y rancio
– En la detección de microorganismos.
Asimismo, se utiliza en análisis de crecimiento bacteriano, en fármacos psicoactivos y en materiales dentales.
Preparación
Se disuelve 100 mg de azul de bromotimol en 100 mL de alcohol diluido, y se filtra si es necesario. También se prepara de la forma siguiente: se disuelve 50 mg de azul de bromotimol en una mezcla de 4 mL de hidróxido de sodio 0,02 N y de 20 mL de alcohol, completándose a 100 mL con agua.
Referencias
- Foist L. Bromothymol blue: definition, uses & formula. Recuperado de study.com
- Bromothymol Blue pH Indicator, 1 oz. Recuperado de sciencecompany.com
- Spectrophotometric determination of pK of bromothymol blue indicator. Recuperado de fch.upol.cz