Ácido eicosapentaenoico: qué es, estructura química, funciones
El ácido eicosapentaenoico es un ácido graso poliinsaturado omega-3 compuesto por 20 átomos de carbono. Es especialmente abundante en pescados azules tales como el bacalao y sardinas.
Su estructura química consta de una cadena hidrocarbonada larga provista de 5 insaturaciones o dobles enlaces. Tiene repercusiones biológicas importantes, tales como la modificación de la fluidez y permeabilidad de las membranas celulares.
Además de estas repercusiones estructurales, se ha demostrado que actúa disminuyendo la inflamación, las concentraciones elevadas de lípidos en la sangre y el estrés oxidativo. Por tanto, compuestos activos basados en la estructura química de este ácido graso son sintetizados de manera activa por la industria farmacéutica, para ser utilizados como coadyuvantes en el tratamiento de estas enfermedades.
Índice del artículo
- 1 Características
- 2 Estructura química
- 3 Funciones
- 4 Papel del EPA en la colitis ulcerosa
- 5 Ácidos grasos
- 6 Clasificación de los ácidos grasos
- 7 Referencias
El ácido eicosapentaenoico es un ácido graso poliinsaturado ω-3. Es comúnmente encontrado en la literatura como EPA por las siglas en ingles de “Eicosapentanoic Acid”.
Ha sido ampliamente estudiado tanto por su efecto inhibidor de los procesos inflamatorios, así como de la síntesis de triglicéridos en pacientes con niveles elevados de lípidos en sangre.
Este ácido graso puede encontrarse solo en las células animales, siendo especialmente abundante en los pecados azules como sardinas y bacalaos.
Sin embargo, en la mayoría de estas células es sintetizado a partir de metabolitos precursores, generalmente otros ácidos grasos de la serie ω-3 que son incorporados a partir de la dieta.
El EPA es un ácido graso de 20 átomos de carbono que presenta cinco insaturaciones o dobles enlaces. Dado que el primer doble enlace se encuentra localizado a tres carbonos del metilo terminal, pertenece a la serie de ácidos grasos poliinsaturados ω-3.
Esta configuración estructural tiene implicaciones biológicas importantes. Por ejemplo, al sustituir a otros ácidos grasos de la misma serie o de la serie ω-6 en los fosfolípidos de membrana, se introducen cambios físicos en estos que alteran la fluidez y permeabilidad de la membrana.
Además, su degradación por β-oxidación en muchos casos genera intermediarios metabólicos que actúan como inhibidores de enfermedades. Por ejemplo, pueden actuar como antiinflamatorios.
De hecho, la industria farmacéutica purifica o sintetiza compuestos basados en EPA como coadyuvantes para el tratamiento de muchas enfermedades asociadas con inflamación e incremento de los niveles de lípidos en sangre.
Numerosos estudios bioquímicos han permitido identificar numerosas funciones para este ácido graso.
Se conoce que tiene un efecto inflamatorio, ya que es capaz de inhibir al factor de transcripción NF-κβ. Esto último activa la transcripción de genes que codifican para proteínas pro-inflamatorias tales como el factor de necrosis tumoral TNF- α.
También actúa como hipolemiante. Es decir, que posee la capacidad de disminuir rápidamente las concentraciones de lípidos en la sangre, cuando estas alcanzan valores muy altos.
Esto último lo hace gracias a que inhibe la esterificación de ácidos grasos y disminuye además la síntesis de triglicéridos por las células hepáticas, ya que no es un ácido graso utilizado por estas enzimas.
Adicionalmente, disminuye la aterogénesis o acumulación de sustancias lipídicas en las paredes de las arterias, lo cual impide la generación de trombos y mejora la actividad circulatoria. Estos efectos le atribuyen también al EPA la capacidad de reducir la presión arterial.
La colitis ulcerosa es una enfermedad que causa una inflamación excesiva del colon y el recto (colitis), lo que puede derivar en un cáncer de colón.
Actualmente la utilización de compuestos anti-inflamatorios para prevenir el desarrollo de esta enfermedad ha sido el foco de estudio de numerosas investigaciones en el área de cáncer.
Resultados arrojados por muchas de estas investigaciones encuentran que el ácido eicosapentaenoico libre, altamente purificado, es capaz de actuar como adyuvante preventivo del progreso hacía este tipo de cáncer en ratones.
Al suministrar en la dieta a ratones con colitis ulcerosa este ácido en concentraciones de 1% durante un tiempo prolongado, un porcentaje alto de estos no progresa al cáncer. Mientras aquellos a los que no se les suministra progresan al cáncer en un porcentaje mayor.
Los ácidos grasos son moléculas de naturaleza anfipática, es decir poseen un extremo hidrofílico (soluble en agua) y otro hidrofóbico (insoluble en agua). Su estructura general consiste de una cadena hidrocarbonada lineal de longitud variable que presenta en uno de sus extremos un grupo polar carboxilo.
Dentro de la cadena hidrocarbonada, los átomos de carbono internos se encuentran unidos entre sí a través de enlaces covalentes dobles o sencillos. Mientras que, el último carbono de la cadena forma un grupo metilo terminal que se forma por la unión de tres átomos de hidrógeno.
Por su parte, el grupo carboxilo (-COOH) constituye un grupo reactivo que le permite al ácido graso combinarse con otras moléculas para formar macromoléculas más complejas. Por ejemplo, los fosfolipidos y glicolipidos que forman parte de las membranas celulares.
Los ácidos grasos han sido muy estudiados, ya que cumplen funciones estructurales y metabólicas importantes en las células vivas. Además de ser parte constituyente de sus membranas, su degradación representa un elevado aporte energético.
Como constituyentes de los fosfolípidos que forman las membranas, influyen enormemente en la regulación fisiológica y funcional de las mismas, ya que determinan su fluidez y permeabilidad. Estas últimas propiedades son influyentes en la funcionalidad celular.
Los ácidos grasos son clasificados en función de la longitud de la cadena hidrocarbonada y de la presencia o no de dobles enlaces en:
– Saturados: carecen de la formación de dobles enlaces entre los átomos de carbono que forman su cadena hidrocarbonada.
– Monoinsaturados: aquellos que solo presentan un doble enlace único entre dos carbonos de la cadena hidrocarbonada.
– Poliinsaturados: los que presentan dos o más enlaces dobles entre los carbonos de la cadena alifática.
Los ácidos grasos poliinsaturados pueden ser clasificados a su vez según la posición que ocupa el carbono que presenta el primer doble enlace en relación al grupo metilo terminal. En esta clasificación se antecede el término ‘omega’ al número del carbono que posee el doble enlace.
Entonces, si el primer doble enlace se encuentra ubicado entre los carbonos 3 y 4 estaremos de un ácido graso poliinsaturado Omega-3 (ω-3), mientras que, si este carbono corresponde a la posición 6, entonces estaremos en presencia de un ácido graso Omega-6 (ω-6).
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