p-nitrofenol: características, usos y toxicidad
El p-nitrofenol o 4-nitrofenol es un compuesto orgánico fenólico, ya que posee un anillo de benceno unido a un grupo hidroxilo. La letra “p” significa “para”, e indica que sus radicales están ubicados en la posición 1 y 4 del anillo bencénico.
Los grupos presentes son hidroxilo en la posición 1 y grupo nitro en la posición 4. La fórmula química del p-nitrofenol es C6H5NO3. El p-nitrofenol es un indicador de pH que es incoloro a pH por debajo de 5,4 y es de color amarillo por encima de 7,5.
Por otra parte, este compuesto es utilizado para la síntesis de diversas sustancias de importancia para la salud, como por ejemplo el paracetamol (también conocido como acetaminofén), el cual es un reconocido analgésico y antipirético.
Así mismo, sirve de precursor para sintetizar fenetidina, que es un anticonvulsivo, y acetofenetidina, que sirve como analgésico. Otras sustancias que pueden derivar del p-nitrofenol son diversas materias primas necesarias para la fabricación de ciertos fungicidas y pesticidas.
Aparte de esto también es materia prima para la elaboración de tintes, usados para oscurecer el cuero.
Sin embargo, a pesar de sus bondades, el p-nitrofenol es una sustancia que debe ser manipulada con mucho cuidado, ya que posee un riesgo alto para la salud. Posee ligera inflamabilidad y moderada reactividad, según lo que indica la NFPA (National Fire Protection Association).
Índice del artículo
El p-nitrofenol es una sustancia química sintética, es decir, no se produce de fuentes naturales.
Se caracteriza por ser un polvo cristalino de color blanco-amarillento o amarillo claro. El p-nitrofenol posee una masa molecular de 139,11 g/mol, un punto de ebullición de 279°C, un punto de fusión de 110-115 °C y una temperatura de autoignición de 268°C. Esta sustancia no se evapora a temperatura ambiente.
La solubilidad en agua a temperatura ambiente es de 16 g/L. Es soluble en etanol, cloroformo y en dietiléter.
El p-nitrofenol es un compuesto complejo, pues su estado sólido (cristales) está formada por una mezcla de dos formas moleculares: una denominada alfa y otra beta.
En la forma alfa (4-nitrofenol) es incoloro, presenta inestabilidad a temperatura ambiente y no exhibe cambios frente a la luz solar (estable).
En tanto que la forma beta (4-nitrofenolato o fenóxido) se presenta como cristales amarillos y se comporta de forma contraria; es decir, es estable a temperatura ambiente, pero frente a la luz solar se vuelve paulatinamente color rojo.
Esta sustancia presenta su punto isosbéstico a 348 nm para la forma alfa y la beta.
A pesar de que este compuesto tiene función de indicador de pH, no es muy utilizado para este fin. En relación a los cambios de color según el pH, tiene mucha similitud con otros indicadores de pH como la timoftaleína y la fenolftaleína. Tienen en común que son incoloros a pH bajos.
El p-nitrofenol es un compuesto utilizado en la industria farmacéutica para sintetizar sustancias con efectos benéficos para la salud.
Por ejemplo, a partir del p-nitrofenol se puede sintetizar acetaminofén o paracetamol, el cual es uno de los fármacos con acción analgésica y antipirética más utilizados por la comunidad en general.
También de él se deriva la fenetidina, un anticonvulsivante utilizado en casos de trastornos del SNC. Así como, la acetofenetidina con acción analgésica.
El fosfato de 4-nitrofenilo es un sustrato sintético utilizado para la determinación de la fosfatasa alcalina. Cuando la enzima actúa sobre este sustrato forma p-nitrofenol (sustancia incolora).
Posteriormente, el 4-nitrofenol pierde protones para convertirse en 4-nitrofenolato, el cual es de color amarillo. La reacción debe darse a pH alcalino > de 9,0 para favorecer la conversión a la forma beta (4-nitrofenolato).
El color generado se mide espectrofotométricamente a 405 nm, y así esta enzima se puede cuantificar.
Lo mismo ocurre para otras enzimas sobre otros sustratos. Entre ellos podemos mencionar la acción de la enzima anhidrasa carbónica sobre el acetato 4-nitrofenilo y las glicosidasas sobre 4-nitrofenil-β- D –glucopiranósido.
Según la NFPA (National Fire Protection Association) el p-nitrofenol es catalogado como una sustancia con riesgo de salud grado 3. Esto quiere decir que los daños que provoca a la salud son severos.
Por otra parte, presenta un riesgo de inflamabilidad de 1, lo cual significa que el riesgo de que produzca fuego es leve. Por último, tiene un riesgo de reactividad grado 2 (riesgo moderado). Esto quiere decir que bajo ciertas condiciones esta sustancia es capaz de emitir energía.
Entre los efectos más destacados que presenta esta sustancia sobre la salud se encuentran los que mencionaremos a continuación.
A nivel de piel produce irritación, inflamación y quemadura. Además el contacto con la piel representa una vía de absorción del producto. Una exposición exagerada al p-nitrofenol puede afectar al Sistema Nervioso Central (SNC).
Sobre la mucosa ocular puede originar quemadura grave, con daño ocular severo. A nivel respiratorio inflamación, tos, y asfixia. En caso de ingestión accidental produce vómitos con fuertes dolores abdominales, confusión mental, taquicardia, fiebre y debilidad.
Si es absorbido en grandes cantidades puede originar una enfermedad denominada metahemoglobinemia, caracterizada por un aumento en la cantidad de metahemoglobina en la sangre.
Esta enfermedad afecta significativamente al transporte del oxígeno, y por tanto genera una sintomatología caracterizada por dolor de cabeza, fatiga, mareos, cianosis, y dificultad respiratoria. En casos severos puede ocasionar también la muerte.
Las personas expuestas a pequeñas cantidades eliminarán el producto mediante la orina. Por último, a pesar de todos los efectos nocivos descritos, no se ha comprobado que tenga efecto cancerígeno.
Si se ha entrado en contacto con el producto, es necesario quitarse la ropa contaminada, y lavar la zona afectada (piel o mucosas) con abundante agua. En caso de inhalación, llevar a la víctima a un lugar aireado. En caso de que el paciente no respire, aplicar respiración asistida.
Tras esto, es necesario trasladar a la víctima a un centro de atención médica lo más pronto posible.
– Se debe trabajar bajo campana de extracción de vapores, o en caso contrario usar respiradores. Utilizar ropa adecuada (bata, guantes, lentes de seguridad, zapatos cerrados y gorro).
– Lavar inmediatamente la ropa contaminada con el producto.
– No llevar a su domicilio los implementos de trabajo contaminados.
– El lugar de trabajo debe estar dotado de lavaojos y duchas de emergencia.
– Mientras se manipule esta sustancia, no usar lentes de contacto.
– No fumar, comer o beber dentro de las instalaciones donde se manipula esta sustancia.
– Tener en cuenta que el p-nitrofenol es incompatible con ciertas sustancias, y por tanto debe almacenarse separado de álcalis fuertes, tales como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio. También es incompatible con peróxidos, perclorato, permanganatos, cloro, nitratos, cloratos, bromo y flúor, entre otros oxidantes.
– Tener presente que en caso de incendio los envases que contienen esta sustancia pueden explotar.
- New Jersey Departament of Health and Senior Services. Hoja informativa sobre sustancias peligrosas. 4-nitrofenol. 2004. Disponible en: nj.gov/health.
- “4-nitrofenol.” Wikipedia, La enciclopedia libre. 22 feb 2019, 13:58 UTC. 29 may 2019, 03:59 wikipedia.org.
- Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Hidrogenación de p-nitrofenol mediante el uso de catalizadores de Ir, Ni e Ir-Ni soportados en TiO2. Revista Facultad de Ingeniería, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
- Agencias para sustancias tóxicas y el registro de enfermedades. Resúmenes de salud pública. Nitrofenoles. Disponible en: atsdr.cdc.gov
- Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo. Fichas internacionales de seguridad química. 4-nitrofenol. España. Disponible en: insht.es/InshtWeb