Moléculas anfipáticas: estructura, características, ejemplos
Las moléculas anfipáticas o anfifílicas son aquellas que pueden sentir afinidad o repulsión al mismo tiempo por un determinado solvente. Los solventes se clasifican químicamente como polares o apolares; hidrofílicos o hidrofóbicos. Así, este tipo de moléculas pueden “amar” al agua, como también pueden “odiarla”.
De acuerdo a la definición anterior, solo existe un modo para que esto sea posible: estas moléculas deben tener dentro de sus estructuras regiones polares y apolares; ya sea que estén distribuidas más o menos homogéneamente (como ocurre con las proteínas, por ejemplo), o bien localizadas de manera heterogénea (para el caso de los surfactantes)
Los surfactantes, también llamados detergentes, son quizás las moléculas anfipáticas más conocidas de todas desde tiempo inmemoriales. Desde que el Hombre quedó cautivado por la extraña fisionomía de una burbuja, preocupado por la preparación de jabones y productos de limpieza, se ha topado una y otra vez con el fenómeno de la tensión superficial.
Observar una burbuja es igual a presenciar una “trampa” cuyas paredes, formadas por la alineación de las moléculas anfipáticas, retienen el contenido gaseoso del aire. Sus formas esféricas son las más estables matemática y geométricamente, pues disminuyen al mínimo la tensión superficial de la interface aire-agua.
Dicho esto, se ha expuesto otras dos características de las moléculas anfipáticas: tienden a asociarse o autoensamblarse, y algunas disminuyen las tensiones superficiales en los líquidos (las que sí pueden hacerlo se les llaman surfactantes).
A raíz de alta tendencia por asociarse, estas moléculas abren un campo de estudio morfológico (e inclusive arquitectónico) de sus nanoagregados y las supramoléculas que los componen; con el objetivo de diseñar compuestos que puedan funcionalizarse e interactuar de inconmensurables maneras con las células y sus matrices bioquímicas.
Índice del artículo
Se dijo que las moléculas anfifílicas o anfipáticas tienen una región polar y otra apolar. La región apolar usualmente consiste de una cadena carbonada saturada o insaturada (con dobles o triples enlaces), la cual se representa como una “cola apolar”; acompañada de una “cabeza polar”, en la que residen los átomos más electronegativos.
La estructura general superior ilustra lo comentado en el párrafo anterior. La cabeza polar (esfera morada), puede tratarse de grupos funcionales o anillos aromáticos que posean momentos dipolares permanentes, y sean además capaces de formar puentes de hidrógeno. Por lo tanto, el mayor contenido de oxígeno y nitrógeno debe situarse allí.
En esta cabeza polar también puede haber cargas iónicas, negativas o positivas (o ambas a la vez). Esta región es la que muestra una alta afinidad por el agua y otros solventes polares.
Por el otro lado, la cola apolar dados sus predominantes enlaces C-H, interacciona mediante fuerzas de dispersión de London. A esta región se le debe el hecho de que las moléculas anfipáticas también muestren afinidad por las grasas y las moléculas apolares del aire (N2, CO2, Ar, etc.).
En algunos textos de química al modelo para la estructura superior se le compara con la forma de una chupeta.
Cuando una molécula anfipática se pone en contacto con un solvente polar, a decir agua, sus regiones ejercen diferentes efectos sobre las moléculas de solvente.
Para empezar, las moléculas de agua buscan solvatar o hidratar la cabeza polar, manteniéndose al margen de la cola apolar. En este proceso se crea desorden molecular.
Mientras, las moléculas de agua entorno a la cola apolar tienden a ordenarse como si fueran pequeños cristales, permitiéndoles así disminuir al mínimo las repulsiones. En este proceso se crea un orden molecular.
Entre desórdenes y órdenes, llegará un punto en el que la molécula anfipática buscará interaccionar con otra, lo cual resultará en un proceso mucho más estable.
Ambas se irán aproximando a través de sus colas apolares o cabezas polares, de tal manera que regiones afines interacciones primero. Esto es igual a imaginarse que dos “chupetas moradas” de la imagen superior, se acercan entrelazando sus colas negras, o uniendo sus dos cabezas moradas.
Y así comienza un interesante fenómeno de asociación, en el cual varias de estas moléculas se van uniendo consecutivamente. No se asocian arbitrariamente, sino de acuerdo a una serie de parámetros estructurales, que terminan aislando las colas apolares en una especie de “núcleo apolar”, mientras que expone las cabezas polares como una coraza polar.
Se dice entonces que ha nacido una miscela esférica. Sin embargo, durante la formación de la miscela hay una etapa preliminar que consiste de lo que se conoce como una bicapa lipídica. Estas y otras son algunas de las tantas macroestructuras que pueden adoptar las moléculas anfifílicas.
Si se toman las colas apolares como unidades de color negro, y las cabezas polares unidades de color morado, se entenderá por qué en la imagen superior la corteza de la miscela es de morada y su núcleo negro. El núcleo es apolar, y allí encerrado sus interacciones con las moléculas de agua o del solvente son nulas.
Si por el contrario, el solvente o medio es apolar, son las cabezas polares las que sufrirán las repulsiones, y en consecuencia se situarán en el centro de la miscela; esto es, se invierte (A, imagen inferior).
Se observa que la miscela invertida tiene una coraza apolar, de color negro, y un núcleo polar, morado. Pero, antes de que se formen las miscelas, las moléculas anfifílicas se encuentran individuales alterando el orden de las moléculas del solvente. Aumentada la concentración, empiezan a asociarse en una estructura de una o dos capas (B).
A partir de B las láminas empiezan a curvearse para originar D, una vesícula. Otra posibilidad, dependiendo de la forma de la cola apolar respecto a su cabeza polar, es que se asocien para dar lugar a una miscela cilíndrica (C).
Nanoagregados y supramoléculas
Se tienen por lo tanto cinco estructuras principales, las cuales delatan una característica fundamental de estas moléculas: su alta tendencia por asociarse y autoensamblarse en supramoléculas, las cuales se agregan para formar nanoagregados.
Es así que las moléculas anfifílicas no se encuentran solas sino asociadas.
Las moléculas anfipáticas pueden ser neutras o estar cargadas iónicamente. Aquellas que tienen cargas negativas poseen en su cabeza polar un átomo de oxígeno con carga formal negativa. Algunos de estos átomos de oxígeno provienen de grupos funcionales tales como: -COO–, -SO4–, -SO3– o -PO4–.
Respecto a las cargas positivas, provienen generalmente de aminas, RNH3+.
La presencia o ausencia de estas cargas, no cambia el hecho de que estas moléculas forman generalmente sólidos cristalinos; o, si son relativamente livianas, se encuentran como aceites.
Se mencionarán a continuación algunos ejemplos de moléculas anfipáticas o anfifilicas:
-Fofolípidos: fosfatidiletanolamina, esfingomielina, fosfatidilserina, fosfatidilcolina.
-Colesterol.
-Glucolípidos.
-Laurilsulfato sódico.
-Proteínas (son anfifílicas, pero no surfactantes).
-Grasas fenólicas: cardanol, cardoles y ácidos anacárdicos.
-Bromuro de cetiltrimetilamonio.
-Ácidos grasos: palmítico, linoleico, oleico, láurico, esteárico.
-Alcoholes de cadenas largas: 1-dodecanol y otros.
-Polímeros anfifílicos: como las resinas fenólicas etoxiladas.
Una de las más importantes consecuencias de la capacidad de estas moléculas por asociarse, es que construyen una especie de muralla: la bicapa lipídica (B).
Esta bicapa se extiende hasta proteger y regular las entradas y salidas de compuestos a las células. Es dinámica, pues sus colas apolares rotan ayudando a que se desplacen las moléculas anfipáticas.
Asimismo, cuando esta membrana se une a dos extremos, para así tenerla verticalmente, se utiliza para medir su permeabilidad; y con ello, se obtienen datos valiosos para el diseño de materiales biológicos y membranas sintéticas a partir de la síntesis de nuevas moléculas anfipáticas con diferentes parámetros estructurales.
En la industria petrolera, se emplean estas moléculas, y los polímeros sintetizados a partir de ellas, para dispersar los asfaltenos. El enfoque de esta aplicación descansa en la hipótesis de que los asfaltenos consisten de un sólido coloidal, con alta tendencia a flocular y sedimentar como un sólido negro pardo que ocasiona serios problemas económicos.
Las moléculas anfipáticas ayudan a mantener dispersos los asfaltenos por un mayor tiempo frente a cambios fisicoquímicos en el crudo.
Estas moléculas ayudan a que se mezclen dos líquidos que en condiciones ordinarias no serían miscibles. En los helados, por ejemplo, ayudan a que el agua y el aire formen parte de un mismo sólido junto con la grasa. Entre los emulsionantes más utilizados para este propósito son aquellos derivados de los ácidos grasos comestibles.
El carácter anfifílico de estas moléculas se utiliza para atrapar grasas o impurezas apolares, para luego ser arrastradas al mismo tiempo por un solvente polar, como el agua.
Al igual que el ejemplo de las burbujas donde el aire quedaba atrapado, los detergentes atrapan la grasa dentro de sus micelas, las cuales, al tener una coraza polar, interaccionan eficientemente con el agua para remover así la suciedad.
Las cabezas polares son de vital importancia pues definen los múltiples usos que pueden tener estas moléculas dentro del organismo.
Si poseen, por ejemplo, un conjunto de anillos aromáticos (entre ellos, derivados de un anillo fenólico) y polares capaces de neutralizar los radicales libres, se tendrán entonces antioxidantes anfifílicos; y si además carecen de efectos tóxicos, se contará entonces con nuevos antioxidantes disponibles en el mercado.
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