Fórmula semidesarrollada: qué es y ejemplos (metano, propano, butano...)
La fórmula semidesarrollada, conocida también como fórmula semiestructural, es una de las tantas representaciones posibles que puede dársele a la molécula de un compuesto. Es muy recurrente en química orgánica, especialmente en los textos académicos, pues con ella se muestra el correcto ordenamiento de una molécula y sus enlaces covalentes.
A diferencia de la fórmula desarrollada, la cual viene a ser la misma que la fórmula estructural, esta no muestra los enlaces C-H, omitiéndolos para simplificar la representación. A partir de esta fórmula, cualquier lector será capaz de comprender cuál es el esqueleto de una molécula; pero no su geometría ni ninguno de los aspectos estereoquímicos.
Para aclarar este punto tenemos arriba la fórmula semidesarrollada del 2-metilheptano: un alcano ramificado cuya fórmula molecular es C8H18, y que obedece la fórmula general CnH2n+2. Nótese que la fórmula molecular no dice absolutamente nada acerca de la estructura, mientras que la semidesarrollada permite ya visualizar cómo es esta estructura.
Asimismo, nótese que se omiten los enlaces C-H, resaltando solamente los enlaces C-C que conforman la cadena o esqueleto carbonado. Se verá que para moléculas simples, la fórmula desarrollada coincide con la fórmula condensada; e inclusive, con la molecular.
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La fórmula molecular del metano es CH4, pues tiene cuatro enlaces C-H y es de geometría tetraédrica. Estos datos los aporta la fórmula estructural con cuñas fuera o por debajo del plano. Para el metano, la fórmula condensada también viene a ser CH4, al igual que la empírica y la semidesarrollada. Este es el único compuesto para el que se cumple dicha singularidad.
La razón por la que la fórmula semidesarrollada del metano es CH4, es porque no se escriben sus enlaces C-H; de hacerlo, correspondería a la fórmula estructural.
La fórmula semidesarrollada del propano es CH3-CH2-CH3, teniendo solo dos enlaces C-C. Su molécula es lineal, y si se nota, su fórmula condensada es exactamente la misma: CH3CH2CH3, con la única diferencia de que se omiten los enlaces C-C. Para el propano se cumple que tanto la fórmula semidesarrollada como la condensada coinciden.
De hecho, esto se cumple para todos los alcanos de cadenas lineales como se seguirá viendo en los siguientes apartados.
La fórmula semidesarrollada del butano es CH3-CH2-CH2-CH3. Nótese que puede escribirse en una misma línea. Esta fórmula estrictamente hablando corresponde a la del n-butano, indicando que es el isómero lineal y no ramificado. El isómero ramificado, el 2-metilpropano, viene a tener la siguiente fórmula semidesarrollada:
Esta vez ya no puede escribirse o representarse en una misma línea. Estos dos isómeros comparten la misma fórmula molecular: C4H10, la cual no sirve para discriminar uno de otro.
Nuevamente tenemos otro alcano: el pentano, cuya fórmula molecular es C5H12. La fórmula semidesarrollada del n-pentano es CH3-CH2-CH2-CH2-CH3, fácil de representar e interpretar, sin necesidad de colocar los enlaces C-H. Los grupos CH3 son los llamados metil o metilos, y los CH2 son los metilenos.
El pentano tiene otros isómeros estructurales ramificados, los cuales se observan en la imagen inferior representados por sus respectivas fórmulas semidesarrolladas:
El isómero a es el 2-metilbutano, también llamado isopentano. Mientras, el isómero b es el 2,2-dimetilpropano, conocido también como neopentano. Sus fórmulas semidesarrolladas dejan clara la diferencia entre ambos isómeros; pero no dice mucho respecto a cómo lucirían tales moléculas en el espacio. Para ello, haría falta fórmulas y modelos estructurales.
Las fórmulas semidesarrolladas no solo se utilizan para los alcanos, alquenos o alquinos, sino para cualquier tipo de compuesto orgánico. Así, el etanol, un alcohol, tiene por fórmula semidesarrollada: CH3-CH2-OH. Nótese que ahora se representa un enlace C-O, pero no el enlace O-H. Todos los enlaces con hidrógeno se desprecian.
Los alcoholes lineales son fáciles de representar al igual que los alcanos. En resumen: todas las fórmulas semidesarrolladas de moléculas lineales son fáciles de escribir.
Los éteres también pueden ser representados con fórmulas semidesarrolladas. Para el caso del dimetiléter, cuya fórmula molecular es C2H6O, la semidesarrollada viene a ser: CH3-O-CH3. Nótese que el dimetiléter y el etanol son isómeros estructurales, pues comparten la misma fórmula molecular (cuente los átomos de C, H y O).
Las fórmulas semidesarrolladas para los compuestos ramificados son más tediosas de representar que las lineales; pero todavía lo son más la de los compuestos cíclicos, como el ciclohexano. Su fórmula molecular corresponde a la misma que para el hexeno y sus isómeros estructurales: C6H12, ya que el anillo hexagonal cuenta como una insaturación.
Para representar al ciclohexano se dibuja un anillo hexagonal en cuyos vértices se situarán los grupos metilenos, CH2, justo como se ve abajo:
La fórmula desarrollada del ciclohexano mostraría los enlaces C-H, como si el anillo tuviera “antenas” de televisión.
La fórmula molecular del ácido fosforoso es H3PO3. Para muchos compuestos inorgánicos, la fórmula molecular es suficiente para tener una idea de la estructura. Pero hay varias excepciones, y esta es una de ellas. Con el dato de que el H3PO3 es un ácido diprótico, la fórmula semidesarrollada es: HPO(OH)2.
Es decir, uno de los hidrógenos está enlazado directamente al átomo de fósforo. Sin embargo, la fórmula H3PO3 también admite una molécula con fórmula semidesarrollada: PO(OH)3. Ambas son, de hecho, lo que se conoce por tautómeros.
Las fórmulas semidesarrolladas en química inorgánica son muy similares a las condensadas en química orgánica. En los compuestos inorgánicos, por no tener enlaces C-H, y por ser en principio más simples, sus fórmulas moleculares suele bastar para describirlos (cuando son compuestos covalentes).
Las fórmulas semidesarrolladas son muy comunes cuando el estudiante está aprendiendo las reglas de la nomenclatura. Pero una vez asimiladas, por lo general, los apuntes de química se encuentran abarrotados de fórmulas estructurales de tipo esqueléticas; es decir, ya no solo se omiten los enlaces C-H, sino que se ahorra tiempo además al ignorar los C.
Por lo demás, en química orgánica son más recurrentes las fórmulas condensadas que las semidesarrolladas, pues las primeras no tienen necesidad siquiera de escribir los enlaces como en las segundas. Y en lo que respecta a la química inorgánica, estas fórmulas semidesarrolladas son menos utilizadas.
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