Fenantreno: estructura química, propiedades, usos
¿Qué es el fenantreno?
El fenantreno es un hidrocarburo (posee en su estructura carbono e hidrógeno) cuyas propiedades tanto físicas como químicas son estudiadas por la química orgánica. Pertenece al grupo de los llamados compuestos aromáticos, cuya unidad estructural fundamental es el benceno.
A los aromáticos también pertenecen los compuestos policíclicos fusionados, formados por varios anillos aromáticos que comparten un enlace carbono-carbono (C-C). El fenantreno es uno de estos, presenta en su estructura tres anillos fusionados. Se le considera isómero del antraceno, compuesto que tiene sus tres anillos fusionados en forma lineal.
Fue aislado del aceite de antraceno del alquitrán de hulla. Se obtiene mediante la destilación de la madera, emisiones vehiculares, derrames de petróleo y otras fuentes.
Está en el ambiente a través del humo del cigarrillo, y en las moléculas esteroidales conforma la base aromática de la estructura química, como se muestra en la molécula del colesterol.
Estructura química
El fenantreno tiene una estructura química conformada por tres anillos bencénicos fusionados entre sí mediante un enlace carbono-carbono.
Se considera una estructura aromática porque cumple con la Ley de Hückle para la aromaticidad, que dice: “Un compuesto es aromático, si tiene 4n+2 electrones pi (π) deslocalizados y conjugados (alternados), con los electrones sigma (σ) de los enlaces simples.
Al aplicar la ley de Hückel a la estructura del fenantreno y teniendo en cuenta que n corresponde al número de anillos bencénicos que tiene la estructura, resulta que 4n+2 = 4 (3)+2 = 16 electrones π. Estos se ven como enlaces dobles en la molécula.
Propiedades físicas y químicas del fenantreno
- Densidad 1180 kg/m³; 1,18 g/cm³
- Punto de fusión 489,15 K (216 °C)
- Punto de ebullición 613,15 K (340 °C)
Las propiedades de un compuesto son las características o cualidades que permiten diferenciarlo de otros. Las propiedades que se miden a un compuesto son las propiedades físicas y las propiedades químicas.
Aunque el fenantreno es la forma isomérica del antraceno, sus propiedades son muy diferentes, confiriéndole al fenantreno mayor estabilidad química debido a la posición angular de uno de sus anillos aromáticos.
Usos/aplicaciones del fenantreno
Farmacología
Fármacos opiáceos pueden ser de origen natural o derivados del fenantreno. Entre estos se encuentran la morfina, la codeína y la tebaína.
Los usos más representativos del fenantreno se obtienen cuando se encuentra en forma oxidada; es decir, como fenantrenoquinona. De esta manera se puede utilizar como tintes, medicamentos, resinas, fungicidas y en la inhibición de la polimerización de algunos procesos. El ácido 9,10 bifenildicarboxílico se usa para fabricar poliéster y resina alquídica.
Efectos en la salud
No solo el fenantreno, sino todos los hidrocarburos aromáticos policíclicos, generalmente conocidos como HAPs, son tóxicos y nocivos para la salud. Se encuentran en el agua, en el suelo y en el aire como producto de combustiones, derrames de petróleo o como producto de reacciones en el ámbito industrial.
La toxicidad aumenta a medida que sus cadenas con anillos bencénicos fusionados se van haciendo más grandes, aunque eso no significa que los HAPs de cadena corta no lo sean.
Desde el benceno, que es la unidad fundamental estructural de estos compuestos, ya se conoce su alta toxicidad y actividad mutagénica en los seres vivos.
El naftaleno, denominado contra polilla, es usado como control de plagas que atacan los tejidos de las prendas de vestir. El antraceno es un microbicida utilizado en forma de pastillas para contrarrestar los malos olores ocasionados por bacterias.
En el caso del fenantreno, este se acumula en los tejidos grasos de los seres vivos, produciendo toxicidad cuando el individuo es expuesto al contaminante por períodos largos.
Además de estos efectos, pueden nombrarse los siguientes:
- Es combustible.
- Después de largos períodos de exposición al fenantreno, un individuo puede presentar tos, disnea respiratoria, bronquitis, irritación respiratoria e irritación de la piel.
- Si se calienta hasta la descomposición, puede causar irritación en la piel y en el tracto respiratorio por la emisión de humos densos y sofocantes.
- Puede reaccionar con oxidantes fuertes.
- En caso de incendio que involucre este compuesto, se puede controlar con dióxido de carbono seco, extintor de halón o con aspersión de agua.
- Debe almacenarse en lugares frescos, en recipientes herméticos y alejados de sustancias oxidantes.
- Debe usarse material de protección personal (MMP), zapato cubierto, delantal de manga larga y guantes.
- Según el Instituto Nacional para la Salud y la Seguridad Ocupacional, para la manipulación del compuesto se debe utilizar una máscara de media cara equipada con filtros antiniebla y otro filtro específico para vapores químicos.
- En caso de irritación en los ojos y/o en la piel se recomienda lavar con abundante agua, retirar ropa o accesorios que estén contaminados y, en casos muy graves, remitir al paciente para que reciba ayuda médica.
Referencias
- ScienceDirect,(2018), Phenanthrene, recuperado de sciencedirect.com
- Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manual de Química orgánica, (E-Book), books.google.com.co
- Cheimicalbook,(s.f),Phenanthrene, Phenanthrene Chemical Properties and safety information, Recuperado de chemicalbook.com
- Fernández, P L.,(1996), Tratamiento farmacológico del dolor, fármacos opiáceos derivados del fenantreno, UCM, Madrid,[PDF], ucm.es, revistas.ucm.es