Secbutil: estructura, características, nomenclatura, formación
El secbutil o secbutilo es un grupo, radical o sustituyente alquílico, que deriva del n-butano, el isómero estructural de cadena lineal del butano. Es uno de los grupos butílicos, junto al isobutil, terbutil y n-butil, siendo de todos ellos el que más suele pasar desapercibido para quienes estudian química orgánica por primera vez.
Esto se debe a que el secbutil causa confusiones cuando se intenta memorizarlo, o identificarlo, al observarse una fórmula estructural cualquiera. Por tanto se le da más importancia a los grupos terbutil o isobutil, más fáciles de comprender. Sin embargo, sabiendo que deriva del n-butano, y con un poco de práctica, se aprende a tenerlo en consideración.
En la imagen superior se aprecia el secbutilo enlazado a una cadena lateral R. Nótese que es como tener un grupo n-butil, pero que en lugar de unirse a R por los átomos de carbono de sus extremos, se enlaza con los penúltimos carbonos, los cuales son 2º. De aquí es, pues, de donde proviene el prefijo sec-, de secondary o secundario, en alusión a este carbono 2º.
Un compuesto de secbutilo puede representarse con la fórmula general CH3CH(R)CH2CH3. Por ejemplo, si R es un grupo funcional OH, entonces tendremos al 2-butanol o alcohol secbutílico, CH3CH(OH)CH2CH3.
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Se sabe que el secbutil deriva del n-butano, el isómero lineal del butano, C4H10 (izquierda de la imagen superior). Debido a que R se enlaza a cualquiera de sus dos penúltimos carbonos, solo se consideran los carbonos 2 y 3. Estos carbonos tienen que perder uno de sus dos hidrógenos (en círculos rojos), rompiéndose el enlace C-H y formándose el radical secbutilo.
Una vez este radical se incorpore o enlace a otra molécula, se convertirá en el grupo o sustituyente secbutilo (derecha de la imagen).
Nótese que R podría enlazarse ya sea al carbono 2 o al carbono 3, siendo ambas posiciones equivalentes; es decir, no habría ninguna diferencia estructural en el resultado, además de que los dos carbonos son secundarios o 2º. Así, colocando a R en el carbono 2 o 3, se originará el compuesto de la primera imagen.
Por otro lado, cabe mencionar que el nombre ‘secbutilo’ es por el que más se conoce a este grupo; sin embargo, de acuerdo a la nomenclatura sistemática, su nombre correcto es 1-metilpropi. o 1-metilpropilo. Es por eso que los carbonos del secbutilo de la imagen de arriba (a la derecha) se enumeran hasta el 3, siendo el carbono 1 el que se enlaza a R y a un CH3.
Estructuralmente el n-butil y el secbutil son el mismo grupo, con la única diferencia de que se enlazan a R con carbonos distintos. El n-butil se enlaza utilizando carbonos primarios o 1º, mientras que el secbutil se enlaza con un carbono secundario o 2º. Fuera de esto, ambos son lineales y semejantes.
El secbutil es motivo de confusión las primeras veces porque su representación 2D no es fácil de memorizar. En lugar de intentar el método de tenerlo en mente como una figura llamativa (una cruz, una Y, o una pata o ventilador), simplemente basta con saber que es exactamente igual al n-butil, pero unido con un carbono 2º.
Así, cuando se vea cualquier fórmula estructural, y se aprecie una cadena butílica lineal, se sabrá diferenciar de una vez si se trata del n-butil o secbutil.
El secbutil es un poco menos voluminoso que el n-butil, pues su enlace en el carbono 2º le cohíbe de abarcar más espacio molecular. Una consecuencia de esto es que sus interacciones con otra molécula son menos eficientes; por lo tanto, se espera que un compuesto con el grupo secbutil tenga menor punto de ebullición, que uno con el grupo n-butil.
Por lo demás, el secbutil es hidrofóbico, apolar y un grupo sin insaturaciones.
Cambiando la identidad de R, en el compuesto CH3CH(R)CH2CH3, por cualquier grupo funcional, heteroátomo, o una estructura molecular dada, se van obteniendo distintos ejemplos de compuestos que contienen al secbutilo.
Cuando sustituimos R por un átomo de halógeno X, tenemos un halogenuro de secbutilo, CH3CH(X)CH2CH3. En la imagen superior vemos por ejemplo al cloruro de secbutilo o 2-clorobutano. Nótese que debajo del átomo de cloro está la cadena lineal de butano, pero unida al cloro con un carbono secundario. La misma observación aplica para el fluoruro, bromuro y yoduro de secbutilo.
Sustituyendo ahora R por OH obtenemos el alcohol secbutílico o 2-butanol (arriba). Nuevamente, tenemos la misma observación que para el cloruro de secbutilo. Esta representación es equivalente al de la primera imagen, diferenciándose únicamente en la orientación de las estructuras.
El punto de ebullición del alcohol secbutílico es de 100 ºC, mientras que el del alcohol butílico (o 1-butanol) es casi de 118 ºC. Esto demuestra en parte lo comentado en el apartado de las estructuras: que las interacciones intermoleculares son más débiles cuando está presente el secbutilo, en comparación a las encontradas con el n-butilo.
Similar con el alcohol secbutílico, sustituyendo R por NH2 tenemos la secbutilamina o 2-butanamina.
Sustituyendo R por el grupo acetato, CH3CO2, tenemos el acetato de secbutilo (imagen superior). Nótese que el secbutilo se representa no lineal sino con dobleces; sin embargo, sigue enlazado al acetato con un carbono 2º. El secbutilo comienza a perder importancia química por estar enlazado a un grupo oxigenado.
Hasta ahora los ejemplos han consistido de sustancias líquidas. Los siguientes se tratarán de sólidos en donde el secbutilo apenas es una fracción de la estructura molecular.
En la imagen superior tenemos el bromacil, un herbicida utilizado para combatir la maleza, cuya estructura molecular contiene al secbutilo (a la derecha). Nótese que ahora el secbutilo luce pequeño al lado del anillo de uracilo.
Finalmente, en la imagen superior tenemos la estructura molecular de la pravastatina, medicamento utilizado para reducir los niveles de colesterol en la sangre. ¿Puede localizarse el grupo secbutilo? Primero búsquese si hay una cadena de cuatro carbonos, la cual está ubicada a la izquierda de la estructura. Segundo, nótese que se enlaza a un C=O utilizando un carbono 2º.
Otra vez, en la pravastatina el secbutilo luce pequeño en comparación con el resto de la estructura, por lo que se dice que está como un simple sustituyente.
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