¿Qué son los azúcares reductores?
Los azúcares reductores son biomoléculas que funcionan como agentes reductores; esto es, que pueden donar electrones a otra molécula con la que reaccionan. En otras palabras, un azúcar reductor es un carbohidrato que contiene un grupo carbonilo (C=O) en su estructura.
Este grupo carbonilo está formado por un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno a través de un enlace doble. Este grupo se puede encontrar en distintas posiciones en las moléculas de azúcares, dando como resultado otros grupos funcionales como aldehídos y cetonas.
Los aldehídos y cetonas se encuentran en las moléculas de azúcares simples o monosacáridos. Dichos azúcares se clasifican en cetosas si poseen el grupo carbonilo en el interior de la molécula (cetona), o en aldosas si lo contienen en posición terminal (aldehído).
Los aldehídos son grupos funcionales que pueden llevar a cabo reacciones de óxido-reducción, las cuales implican el movimiento de electrones entre las moléculas. La oxidación ocurre cuando una molécula pierde uno o más electrones, y la reducción cuando una molécula gana uno o más electrones.
De los tipos de carbohidratos que existen, los monosacáridos son todos azúcares reductores. Por ejemplo, la glucosa, la galactosa y la fructosa funcionan como agentes reductores.
En algunos casos, los monosacáridos forman parte de moléculas más grandes como disacáridos y polisacáridos. Por esta razón, algunos disacáridos —como la maltosa— también se comportan como azúcares reductores.
Métodos para determinación de azúcares reductores
La prueba de Benedict
Para determinar la presencia de azúcares reductores en una muestra, esta se disuelve en agua hirviendo. A continuación, se agrega una pequeña cantidad del reactivo de Benedict y se espera a que la solución alcance la temperatura ambiente. En los siguientes 10 minutos la solución debería comenzar a cambiar de color.
Si el color cambia a azul, entonces no hay azúcares reductores presentes, particularmente glucosa. Si hay una gran cantidad de glucosa presente en la muestra a analizar, entonces el cambio de color progresará a verde, amarillo, naranja, rojo y finalmente marrón.
El reactivo de Benedict es una mezcla de varios compuestos: incluye carbonato de sodio anhidro, citrato de sodio y sulfato de cobre (II) pentahidratado. Una vez agregado a la solución con la muestra, comenzarán las posibles reacciones de óxido-reducción.
Si hay azúcares reductores, estos reducirán el sulfato de cobre (color azul) de la solución de Benedict a un sulfuro de cobre (color rojizo), que se ve como el precipitado y es responsable del cambio de color.
Los azúcares no reductores no pueden hacer esto. Esta prueba en particular solo proporciona una comprensión cualitativa de la presencia de azúcares reductores; es decir, indica si hay o no azúcares reductores en la muestra.
El reactivo de Fehling
De manera similar a la prueba de Benedict, la prueba de Fehling requiere que la muestra esté disuelta por completo en una solución; esto se hace en presencia de calor para garantizar que se disuelva por completo. Luego de esto, se agrega la solución de Fehling agitando constantemente.
Si hay azúcares reductores presentes, la solución debería comenzar a cambiar de color a medida que se forma un óxido o un precipitado de color rojo. Si no hay azúcares reductores presentes, la solución permanecerá azul o verde. La solución de Fehling también se prepara a partir de otras dos soluciones (A y B).
La solución A contiene sulfato de cobre (II) pentahidratado disuelto en agua, y la solución B contiene tetrahidrato de tartrato de potasio y sodio (sal de Rochelle) e hidróxido de sodio en agua. Las dos soluciones se mezclan en partes iguales para hacer la solución de prueba final.
Esta prueba sirve para determinar monosacáridos, específicamente aldosas y cetosas. Estos se detectan cuando el aldehído se oxida a ácido y forma un óxido cuproso.
Tras el contacto con un grupo aldehído se reduce a ion cuproso, que forma el precipitado rojo e indica la presencia de azúcares reductores. Si no hubiera azúcares reductores en la muestra, la solución permanecería de un color azul, indicando un resultado negativo para esta prueba.
El reactivo de Tollens
La prueba de Tollens, también conocida como prueba de espejo de plata, es una prueba de laboratorio cualitativa que se usa para distinguir entre un aldehído y una cetona. Explota el hecho de que los aldehídos se oxidan fácilmente, mientras que las cetonas no.
En la prueba de Tollens se utiliza una mezcla conocida como reactivo de Tollens, que es una solución básica que contiene iones de plata coordinados con amoniaco.
Este reactivo no está disponible comercialmente debido a su corta vida útil, por lo que debe ser preparado en el laboratorio cuando se vaya a emplear.
La preparación del reactivo implica dos pasos:
Paso 1
El nitrato de plata acuoso se mezcla con hidróxido de sodio acuoso.
Paso 2
Se agrega amoniaco acuoso gota a gota hasta que el óxido de plata precipitado se disuelve por completo.
El reactivo de Tollens oxida los aldehídos que estén presentes en los azúcares reductores correspondientes. La misma reacción implica la reducción de los iones de plata del reactivo de Tollens, que los convierte en plata metálica. Si la prueba se lleva a cabo en un tubo de ensayo limpio, se forma un precipitado plateado.
Así, un resultado positivo con el reactivo de Tollens se determina mediante la observación de un “espejo de plata” en el interior del tubo de ensayo; este efecto espejo es característico de esta reacción.
Importancia
Determinar la presencia de los azúcares reductores en distintas muestras es importante en varios aspectos que incluyen la medicina y la gastronomía.
Importancia en medicina
Las pruebas de detección de azúcares reductores se han utilizado durante años para diagnosticar pacientes con diabetes. Esto se puede hacer porque esta enfermedad se caracteriza por un aumento de los niveles de glucosa en sangre, con lo cual la determinación de estos se puede llevar a cabo por estos métodos de oxidación.
Al medir la cantidad de agente oxidante reducido por la glucosa, es posible determinar la concentración de glucosa en muestras de sangre o de orina.
Esto permite indicar al paciente la cantidad adecuada de insulina que debe inyectarse para que los niveles de glucosa sanguínea vuelvan a estar dentro del rango normal.
La reacción de Maillard
La reacción de Maillard incluye un conjunto de reacciones complejas que ocurren al cocinar algunos alimentos. Al aumentar la temperatura de los alimentos, los grupos carbonilo de los azúcares reductores reaccionan con los grupos amino de los aminoácidos.
Esta reacción de cocción genera diversos productos y, aunque muchos son beneficiosos para la salud, otros son tóxicos e incluso cancerígenos. Por esta razón es importante conocer la química de los azúcares reductores que están incluidos en la dieta normal.
Al cocinar alimentos ricos en almidón —como las patatas— a muy altas temperaturas (mayores de 120 °C) se produce la reacción de Maillard.
Esta reacción ocurre entre el aminoácido asparagina y azúcares reductores, generándose moléculas de acrilamida, que es una neurotoxina y un posible carcinógeno.
Calidad de la comida
La calidad de ciertos alimentos puede ser monitoreada utilizando métodos de detección de azúcares reductores. Por ejemplo: a los vinos, los jugos y a la caña de azúcar se les determina el nivel de azúcares reductores como indicativo de la calidad del producto.
Para la determinación de los azúcares reductores en la comida se utiliza normalmente el reactivo de Fehling con azul de metileno como indicador de óxido-reducción. Esta modificación se conoce comúnmente como el método Lane-Eynon.
Diferencia entre azúcares reductores y azúcares no reductores
La diferencia entre azúcares reductores y no reductores está en su estructura molecular. Los carbohidratos que reducen otras moléculas lo hacen mediante la donación de electrones desde sus grupos aldehído o cetona libres.
Por lo tanto, los azúcares no reductores no poseen aldehídos ni cetonas libres en su estructura. En consecuencia, dan resultados negativos en los ensayos de detección de azúcares reductores, como en el test de Fehling o de Benedict.
Los azúcares reductores comprenden todos los monosacáridos y algunos disacáridos, mientras que los azúcares no reductores incluyen algunos disacáridos y todos los polisacáridos.